高中化学新人教版教案-有机合成-“十市联赛”一等奖.docxVIP

有机合成教学设计

襄阳四中余建勇

【教学目标】

知识与技能：1、了解逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程的正确表示方法；

2、掌握键的切断和官能团转换的一些技巧；

3、知道“绿色合成”原则；

4、理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用；

过程与方法：通过一些简单物质的合成，初步认识逆向分析法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。培养学生的逆向逻辑思维能力，及运用逆合成分析法在有机合成中的应用能力

情感态度、价值观：通过生活中实例，让学生感受到有机合成与人类生活紧密相连；尤其是逆合成分析法对制药业的贡献，它使人们享受到了更高层次的生活；

通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。

二、教学重、难点：

教学重点：初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线，掌握键的切断和官能团转换的一些技巧。

教学难点：逆合成分析法分析目标分子时键的切断和官能团的转换。

三、教学过程：

步骤一：初识有机合成

【引入】人们研究各种烃及其衍生物的性质和各类有机反应类型，其中一个很重要的目的就是要合成对人类有用的物质，这个过程就是有机合成。

【展示】水仙花的图片及苯甲酸苯甲酯的结构简式

【讲述】水仙花外观美丽，香气四溢，其花香主要来源于水仙花中含有的具有香味的有机物苯甲酸苯甲酯，但这种物质在天然水仙花中的含量太低了，如果我们需要的苯甲酸苯甲酯都从天然水仙花中提取的话就需要种植大量的水仙，这显然是很不经济的，也会对我们的粮食安全有很大的影响。

【任务一】请利用甲苯为原料，运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯

【展示】资料卡片：

【意图】拓展已有知识，让学生设计出更多的丰富多彩的合成方案，为后面总结有机合成应遵循的原则提供更加丰富感性的材料。

【思考讨论】学生思考并讨论完善自己的合成设计方案，并分组演板展示。

【比较讨论】和学生一起讨论并完善各种合成方案

步骤二：进一步认识有机合成，了解有机合成的关键和设计原则

【提问】如果你是香料厂的老板，会采用哪个设计师的方案呢请给出你的理由。

【学生】评价总结得出有机合成过程应该遵循的原则。

【展示】苯甲酸苯甲酯的工业合成路线，请学生与自己的方案进行比较，进一步熟悉有机合成的原则。

【评价】优点：用氧气催化氧化甲苯比用酸性高锰酸钾氧化更环保廉价；NaHCO3比NaOH更廉价；最后一步的取代反应比羧酸和醇的酯化反应更加彻底，产率更高。

【总结】教师结合实例说明有机合成的关键和原则

【板书】有机合成的关键：碳骨架的构建、官能团的引入和转化

有机合成的原则：步骤少、原料廉价易得、操作安全、环保

【总结归纳】碳骨架构建的方法：碳链的增长、缩短；成环、开环

官能团的引入方法：引入碳碳双键、引入羟基、引入卤素原子

步骤三：学习认识并初步运用逆合成分析法

【提问】在刚才苯甲酸苯甲酯的合成过程中，如果不提供甲苯为原料，如何根据合成过程推导出其基础原料是什么请说出思维过程

【学生】逆向分析，由苯甲酸苯甲酯逆推得出苯甲酸和苯甲醇，再倒推得出甲苯。

【教师】肯定学生的分析过程，介绍合成分析的方法。

【展示】科里的照片及逆合成分析法简介：将逆合成思想精髓进行小结，介绍科里及其团队所做工作：编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计程序，使有机合成方案系统化并符合逻辑。

【介绍】海葵毒素的合成过程及其复杂性，体会逆合成分析法在复杂有机物合成中的重要意义。

【教师】我们现在所学知识有限，难以合成像海葵毒素着这样复杂的有机物，那我们就先合成相对简单的有机物吧

【研究学习】如何合成乙二酸(草酸)二乙酯

【分析讨论展示】运用逆合成分析法合成乙二酸二乙酯的过程

步骤四：逆合成分析法的再运用，进一步加深对逆合成分析法的理解

【展示】隐形眼镜的图片及其主要成分聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式

【任务二】请运用所学知识以烃为原料合成聚甲基丙烯酸羟乙酯

【资料卡片】

【学生】思考、讨论、交流、展示合成方案

【合成过程分析】

【思考】根据以上分析，你认为在进行逆合成分析时应关注目标化合物结构的哪些方面

【学生】思考、讨论得出答案。

【板书】关注分子碳骨架的构建、官能团的种类和位置

【学以致用】化学在合成医药方面发挥了巨大的作用，曾经有一种药物在历史上一度有“神药”之称，这就是——阿司匹林，这种药物的合成过程很有意思。

【展示】阿司匹林缓释片及其分子结构的图片：

【任务三】你能利用逆合成分析法找出合成阿司匹林缓释片的原料吗

【学生】思考并运用逆合成分析法得出前体物质：

【介绍】物质Ⅱ是“水杨酸”，是阿司匹林的前身，早在古希腊和中国唐代的时候，人们就发觉柳树皮可以缓解人们在感冒发烧时引起的疼痛