有机合成第1课时江苏省海门实验学校丁亚兵1.掌握官能团相互转化的反应条件和引入方法。2.学会利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【学习目标】活动一知识回顾1.请根据已学知识,将下列各种物质转化的反应条件在横线上补充完整。1.引入卤原子的方法思考与交流(1)烃与X2取代(2)不饱和烃与HX或X2加成(3)醇与HX取代(1)某些醇的消去(2)某些卤代烃的消去(3)炔烃加成2.引入碳碳双键的方法思考与交流(1)烯烃与水的加成(2)醛(酮)与氢气加成(3)卤代烃的水解(4)酯的水解3.引入羟基的方法思考与交流基础原料中间体1中间体2目标化合物逆向合成分析法示意图活动二思路建模例1.设计由CH3CH2OH合成HOCH2CH2OH的合理路线。CH3CH2OHCH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br浓硫酸170℃NaOH△HOCH2CH2OH练习1.设计CH2=CH2合成(乙二酸二乙酯)的逆向合成分析法示意图。C—OC2H5C—OC2H5OO乙二酸二乙酯的合成C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解例2.工业合成有机物F路线如下:活动三信息解读阅读合成路线,回答下列问题:(1)写出a-e步骤的反应类型、、、、。(2)在上述转化关系中,设计步骤(b)和(d)的目的是。(3)化合物F的结构简式是。分析流程方法:找变化保护醇-OH加成取代氧化取代消去已知:写出以乙醇和为原料制备的合成路线图(无机试剂任选).分析目标产物:有机合成方法与思路1.研究目标化合物结构特点2.挖掘题干信息3.理解提供信息逆向分析法练习2.根据下面的反应路线及所给信息回答问题⑴A的结构简式是,B的结构简式是。⑵属于消去反应的有哪些;反应④的反应条件是。⑶已知:CH2=CHCH=CH2与Br2按物质的量1︰1加成有下列两种情况CH2=CHCH=CH2+Br2→CH2BrCH=CHCH2Br(1,4—加成)CH2=CHCH=CH2+Br2→CH2BrCHBrCH=CH2(1,2—加成)请写出以为主要原料制备的合成路线流程图。已学知识思路建模设计路线课堂总结:有机合成思路**
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