医用化学-第11章-烷烃和环烷烃.pptVIP

内容提要一、烷烃结构构造异构和命名构象异构理化性质二、环烷烃命名结构与稳定性化学性质构象第1节烷烃(链烃)碳氢化合物（烃）：由碳和氢两种元素组成的化合物。烷烃：分子中所有的化学键都是单键（σ键）。烷烃的通式：CnH2n+2各类其它有机物均可视为“烃的衍生物”。一、结构特点1、碳原子结构2s22px12py12pz0，激发成4个单电子：2s12px12py12pz1，分别与4个其它原子以单键结合，形成σ键；2、碳原子成键时形成sp3杂化轨道，四个共价键呈正四面体分布，因此决定烷烃的立体构型；3、σ键可以绕键轴旋转，不会改变成键轨道的重叠程度；4、σ键的轨道重叠程度大，不易断裂，化学性质很稳定。第1节烷烃碳原子sp3杂化第1节烷烃甲烷CH4的形成和结构第1节烷烃乙烷C2H6的形成和结构第1节烷烃5、分子中不同部位的碳氢原子，受周边环境影响不同，其化学活泼性不同。（1）四种不同环境的碳原子：伯碳、仲碳、叔碳、季碳1级碳、2级、3级、4级（1o碳、2o、3o、4o）（2）不同碳原子上的氢原子伯氢、仲氢、叔氢（1o氢、2o氢、3o氢）第1节烷烃二、烷烃的同分异构和命名（一）烷烃的构造异构1、同分异构体：分子式相同、结构不同的化合物。结构包含：构造、构型、构象。2、构造：分子中原子间的相互连接的次序和方式。3、构造异构：分子式相同、分子中原子间的相互连接的次序或方式不同而形成不同化合物的现象。C30H62有4111646753种可能的构造式。第1节烷烃（二）命名1、普通命名适用于简单结构和特定结构的烷烃。（1）直链烷烃：碳数不超十的缀以“天干”。如:(正)戊烷碳数超十的用缀以中文数字。（2）特定结构的烷烃。如：异戊烷；新戊烷；第1节烷烃2、烃基烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团。例如：甲基CH3－乙基CH3CH2－或：C2H5－(正)丙基CH3CH2CH－异丙基(CH3)2CH－3、系统命名法：将侧链视为母烃的取代基。(1)母烃：选择碳链最长者为母烃；(2)编号：按优先基团置后的原则；优先基团：异丙基异丁基丁基丙基乙基甲基(4)定名：将取代基加在母烃名前。n,…,x-几A基-m,…,x-几B基母烃第1节烷烃系统命名法要点：①长主短侧②等长选多侧③近优侧编号④同基并称⑤优先基团置后4,7-二甲基-3-乙基壬烷第1节烷烃三、烷烃的构象1、构象：因σ键可旋转，导致分子中原子(团)在空间的不同排列方式。2、构象的表示方法：锯架式：侧面透视纽曼投影式：正面观察3、优势构象：能量最低、最稳定的构象4、构象与物质的生理活性：构效关系第1节烷烃四、烷烃的物理性质1、常见的物理性质物态、沸点、熔点、密度、溶解度、折光率等。2、烷烃的物性通常随碳数增加，呈规律性变化。（1）物态：气→液→固（2）沸点：随碳数而递增（3）熔点：随碳数递增呈交替增大，偶碳幅度大（4）溶解性：相似相溶；难溶于水,易溶于有机溶剂（5）溶解度：随分子量增大溶解度降低（6）密度：随分子量增大渐增；趋于恒值0.8g.cm-3第1节烷烃五、烷烃的化学性质1、稳定性与强酸、强碱、强氧还剂一般都不反应原因：σ键比较牢固2、卤代反应烷烃+卤素（光照）→各种卤代烃的混合物（1）卤代反应机理自由基－链式反应（多米诺骨牌式）（2）卤素的活性：氟太烈，碘太难，氯溴常见（3）氢原子的活性：叔氢仲氢伯氢3、自由基的稳定性：甲基伯碳基仲碳基叔碳基第2节环烷烃（脂环烃）一、环烷烃的分类1、单环：小环C3-C4、普环C5-C6、中环C7-C12、大环C12以上第2节环烷烃（脂环烃）2、多环：螺环、稠环、桥环、笼第2节环烷烃（脂环烃）二、命名（简单单环）根据成环的碳数，称“环某烷”。环上有取代基时，以环为母体，对环编号(独取代基免)，将取代基的位次、数目和名称加在母体前面。第2