高三化学二轮复习（）第一部分专题五有机化学基础.docxVIP

学必求其心得，业必贵于专精

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1．有机物A有如下转化关系,在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1molB反应生成了2molC。

请回答下列问题：

(1）C→E的反应类型为________。

(2）若①、②、③三步反应的产率分别为93。0％、81。0%、88.0％，则由A合成H的总产率为________。

（3)A的结构简式为________.

(4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____________________________________

________________________________________________________________________。

(5)H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为_______________。

（6)X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1∶1∶2,1molX可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1molY，则X的结构简式为________。

解析：（1）C到E是与氢气发生了加成反应。

（2）由A合成H的总产率为①②③三步反应的产率的乘积，所以由A合成H的总产率＝93.0%×81.0%×88。0%≈66.3％。

（3）A的质谱图中质荷比最大值为88，说明A的相对分子质量为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4，则物质的量之比为2∶4∶1，所以A的分子式为C4H8O2，A分子中不存在碳碳双键，但能与氢气发生加成反应，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羟基，羰基可与氢气发生加成反应，1molB反应生成了2molC，说明B中存在对称结构且有2个羟基,所以A的结构为。

(4）C为乙醛。

（5)由于B是2,3-丁二醇，与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H，且H分子中所有碳原子均在一条直线上，所以可以推得G和H的结构，G为,H为H3CC≡CCH3，G转化为H的化学方程式为＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇），\s\do5（△））H3CC≡CCH3↑＋2NaBr＋2H2O。

（6）X的分子式为C4H8O2，核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1∶1∶2，说明分子中有3种氢原子，1molX可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1molY，若X为链状，则在HIO4加热的条件下反应产物有2种可能；2mol相同产物或2种不同产物各1mol，与题意不符,所以X为环状化合物，分子中存在2个羟基,所以符合条件的X的结构简式为。

答案：（1）加成反应(2)66。3%

（4)CH3CHO＋2Ag（NH3）2]＋＋2OH－eq\o（――→,\s\up7(△)）

CH3COO－＋NHeq\o\al(＋,4)＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O

(5）＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7（醇），\s\do5(△））H3CC≡CCH3↑＋2NaBr＋2H2O

2．芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三种元素，H、O两种元素的质量比为1∶8,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1.

（1)A的分子式为________;A中含有的官能团的名称为________。

（2)由A合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠

（)的路线如图所示：

eq\x(A)eq\o（――――→，\s\up7（CH3OH)，\s\do5(浓硫酸，△))eq\x(B）eq\o(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5（浓硝酸，△))eq\x（C)eq\o（――→,\s\up7(Fe/HCl））eq\x(D)eq\o(――――→,\s\up7(ⅰNaNO2/HCl),\s\do5（ⅱB))eq\x（E）eq\o（―――→，\s\up7（NaOH溶液))eq\x(F）eq\o(―――→,\s\up7(冰醋酸），\s\do5(调pH＝6））eq\x(奥沙拉秦钠)

①奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有________个吸收峰。

②D不可能发生的反应类型有____________(填选项字母)。

a．取代反应 b．加成反应

c．消去反应 d．氧化反应

③由E→F反应的化学方程式为_______________________________________________

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