(6.24)--第八章 卤代烃-1-引言有机化学.ppt

1有机化学第九章卤代烃Alkylhalides

2戊醇一氯代戊烷戊醇问题引入

3?卤代烃的分类、命名及同分异构；?卤代烷的化学性质；?卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；?亲核取代反应历程（SN1,SN2）及影响因素；?卤代烃的制法和用途。?卤代烃的化学性质；?亲核取代反应历程（SN1,SN2）及影响因素。主要内容重点难点

4按卤素所连接的烃基类型分为：CH3CH2Cl(氯乙烷)饱和卤代烃(卤代烷)CH2＝CHCl(氯乙烯)不饱和卤代烃(氯苯)芳香族卤代烃9-1卤代烃的分类和命名１卤代烃的分类

5乙烯型卤代烯烃：卤原子直接与双键碳原子相连，如CH2＝CHCl(氯乙烯)烯丙型卤代烯烃：卤原子直接与双键的α-碳原子相连，如CH2＝CHCH2Br(烯丙基溴)隔离型卤代烯烃：卤原子直接与双键相隔两个或两个以上的饱和碳原子，如CH2＝CHCH2CH2Cl（5-氯-2-戊烯）不饱和卤代烃

6按卤素所连接的碳原子类型分为：伯卤代烃(一级卤代烃)仲卤代烃(二级卤代烃)叔卤代烃(三级卤代烃)

7一元卤代烃二元卤代烃多元卤代烃按分子中所含卤原子数目的多少

8２卤代烃的命名(1)系统命名法看作烃的卤代衍生物，把卤素原子作为取代基。卤代烷烃：2-甲基-3-溴丁烷2-bromo-3-methylbutane3-苯基-1-氯丁烷1-chloro-3-phenylbutane遵循最低系列原则；当烷基与卤原子编号相同时，应给卤原子较大的编号。

9卤代环烷烃：顺-1-甲基-2-溴环丙烷cis-1-bromo-2-methylcyclopropane反-1-甲基-2-溴环丙烷trans-1-bromo-2-methylcyclopropane顺-1-甲基-2-溴环己烷(1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane

10卤代烯烃：3-甲基-4-氯-1-丁烯4-chloro-3-methyl-1-butene卤代芳烃：氯苯chlorobenzene1-氯-4-溴苯1-bromo-4-chlorobenzene

11同一化合物中含有两种卤素：2-氯-4-溴戊烷2-bromo-4-chloropentane4-氯-2-溴己烷2-bromo-4-chlorohexane

12烷基名称+卤原子名称异丁基氯叔丁基溴(2)习惯命名法

13物态：1-3C的氟代烷、1-2C的氯代烷和溴甲烷为气体，其他一卤代烷为液体，15C以上为固体。沸点：随碳原子数增加而升高，比相应的烷烃高；烃基相同，碘代烷的沸点最高，其次是溴代烷、氯代烷、氟代烷；碳原子数相同的异构体中，直链异构体沸点最高，支链越多沸点越低。9-2一卤代烷的物理性质和光谱性质

14相对密度：一氟代烷和一氯代烷的相对密度小于1，一溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1。溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多常用的有机溶剂，有些卤代烃可以直接作溶剂使用。偶极矩：卤素电负性大于碳，使C—X键的电子云偏向卤素原子，碳卤键为极性共价键。

15红外光谱：C—F1400~1000cm-1，C—Cl800~600cm-1，C—Br600~500cm-1，C—I500~200cm-1。C—I键在一般红外光谱中不能检出。

16核磁共振谱：和卤素原子相连的碳原子上的氢化学位移增加大。溴乙烷的核磁共振谱：a.b.