(6.18)--第二章 烯烃-1-引言有机化学.ppt

自然界的烯烃乙烯－植物生长调节剂促进新叶的生长加速树叶的死亡和脱落使未成熟的果实加速成熟身边的化学

乙烯产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。合成纤维、合成橡胶、合成塑料、高级润滑油、高密度喷气燃料……生产生活

主要内容1.烯烃的结构2.烯烃的命名

含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃；单烯烃分子中只有一个双键；单烯烃的通式是CnH2n；碳碳双键叫做烯键，是烯烃的官能团。1.烯烃的结构

碳原子的sp2杂化轨道基态1s2s2p激发态1s1s2s2p2psp2杂化态sp2每个sp2杂化轨道含1/3s成分和2/3p成分。1.1乙烯的结构

碳原子为sp2杂化，三个sp2杂化轨道同一平面上成120o角，剩余一个2p轨道垂直于sp2轨道所在平面。2psp2120o

π键C=Csp2-sp2σ键2p-2pπ键?键不能自由旋转

乙烯分子中所有原子在同一平面上，键长和键角为121.7°117°0.133nm0.108nm乙烯的分子模型Kekulè模型Stuart模型

碳碳单键和双键电子云分布的比较C-C?键C-C?键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近电子云密度更大，且?电子云在乙烯分子所在的平面的上方和下方易受亲电试剂(?+)攻击?键的存在使烯烃具有较大的反应活性

π键的特点：π键容易破裂，发生反应；π键容易极化，发生反应；双键键长0.134nm，比碳碳单键键长0.154nm短；碳碳双键不能自由旋转。

1.2烯烃的同分异构(1)构造异构碳链异构1-丁烯2-甲基丙烯位置异构1-丁烯2-丁烯

由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,会产生顺反异构。顺反异构又称为几何异构，是立体异构的一种。(2)顺反异构

如果有一个双键碳上连有两个相同的基团，则无顺反异构体。

“构型”和“构象”的异同构象构型不同点－产生的原因相同点－结果分子中原子和基团在空间的不同排列由单键的旋转产生由于键的限制旋转产生

2.烯烃的命名2.1系统命名法选择含双键的最长碳链作为主链；在编号时从靠近双键的一端开始，使表示双键位次尽可能小；双键的位置要标明。母体碳原子数超过10个，必须在原子数后加“碳”字。如：CH3(CH2)7CH=(CH2)7CH39-十八碳烯

烯丁12341-烯戊123452-4，4-二甲基-4,4-dimethyl-2-pentene1-butene

2.2烯基的命名烯烃去掉一个氢原子，剩下的基团叫烯基烯丙基(2-丙烯基)allyl异丙烯基(1-甲基乙烯基)isopropenyl乙烯基vinyl丙烯基(1-丙烯基)propenyl

2.3顺反异构体的命名顺式异构体：相同的基团在双键的同侧反式异构体：相同的基团在双键的反侧(a)顺反命名法反-2-戊烯顺-2-戊烯

但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时,则难用顺反命名法命名。

(b)Z,E－命名法Z式：较优基团处于双键的同侧；E式：较优基团处于双键的异侧。(E)-3-甲基-2-戊烯注意：顺、反和Z、E没有对应关系！(Z)-3-甲基-2-戊烯

次序规则（1）双键碳原子所连接的原子或基团按原子序数大小，把大的排在前面，小的排在后面。同位素按相对原子质量大小次序排列。例如：

（2）当双键碳原子连接的基团的第一个原子相同时，则还需比较后面的原子。

（3）当取代基为不饱和基团时，则把双键或三键原子看作是它以单键和多个原子相连接。相当于相当于

例：用系统命名法命名较优基团较优基团(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

小结1.烯烃的结构2.烯烃的命名-sp2杂化，平面构型。-?键不能自由旋转，产生顺反异构。-顺反异构体的命名。