(6.13)--第九章 醇酚醚-1-引言有机化学.ppt

有机化学第十章醇酚醚AlcoholsPhenolsEthers

?醇的结构、命名、性质和制备；?酚的结构、命名、性质和制备；?醚的结构、命名、性质和制备；?消除反应历程及与亲核取代反应的竞争；?醇、酚、醚的化学性质和制备；?消除反应历程及与亲核取代反应的竞争。主要内容重点难点

１结构、分类和命名10-1醇(1)醇的结构甲醇中的碳原子和氧原子都处于sp3杂化状态。氧原子的两对未公用电子对各占一个sp3杂化轨道。甲醇的棍棒模型

(2)分类伯醇仲醇叔醇一级醇(1o醇)二级醇(2o醇)三级醇(3o醇)根据和羟基相连的碳原子的类型：

根据醇分子中羟基所连接的烃基不同：饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇

根据分子中羟基的数目：一元醇、二元醇、三元醇等。乙二醇丙三醇

A习惯命名法根据和羟基相连的烃基命名，在“醇”字前加上烃基的名称。英文名是在烃基名称的后面加上alcohol。异丙醇isopropylalcohol叔丁醇tert-butylalcohol(3)醇的命名

环己醇cyclohexylalcohol苄醇benzylalcoholB衍生物命名法以甲醇为母体，把其他的醇看作甲醇的衍生物。三苯甲醇triphenylcarbinol二甲基苯甲醇dimethylphenylcarbinol

C系统命名法选择连有羟基的最长碳链作主链，编号从离羟基最近的一端开始。英文名是将烃的词尾中的-e改为-ol。4-甲基-2-戊醇4-methyl-2-pentanol2-苯基乙醇2-phenylethanol

不饱和醇:选择含不饱和键并连有羟基的最长碳链作主链，编号从离羟基最近的一端开始。名称中羟基在1-位的可以省略。2-丙烯醇2-propenol2-乙基-2-丁烯醇2-ethyl-2-butenol

羟基和碳环相连:以环醇为母体命名。顺-2-甲基环己醇cis-2-methylcyclohexanol2-环己烯醇2-cyclohexenol

多元醇:选连有羟基尽可能多的碳链为主链。2,3-二甲基-2,3-丁二醇2,3-dimethyl-2,3-butanediol2-羟甲基-1,4-丁二醇2-hydroxymethyl-1,4-butanediol

２物理性质与光谱性质低级醇为具有酒味的无色液体,正十二醇(C12H25OH)以上为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得多。低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）在常温下能与水混溶;随碳原子数增加,溶解度逐渐降低,不溶于水,可溶于某些烃类(如石油醚)溶剂.脂肪醇的相对密度大于烷烃,但小于1,芳香醇及多元醇的大于1.为什么？低级醇能和一些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成结晶醇，亦称醇化物。

1将下列化合物按沸点高低排序正己醇，正己烷，正辛醇，2-甲基-2-戊醇，2-己醇2为什么乙醚沸点（34?C）比正丁醇（118?C）低得多？练习

醇的光谱性质IR：-OH有两个吸收峰3640~3610cm-1未缔合的OH的吸收带，外形较锐。3600~3200cm-1缔合OH的吸收带，外形较宽。C-O的吸收峰在1000~1200cm-1：伯醇在1060~1030cm-1仲醇在1100cm-1附近叔醇在1140cm-1附近NMR：O-H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响，可出现δ值在1~5.5的范围内。

2-丁醇的红外光谱：3370为O—H键的伸缩振动；1110为C—O伸缩振动。

2-丁醇在CCl4溶液中的红外光谱：3630为未缔合的O—H键的伸缩振动，3360为缔合的O—H键的伸缩振动；1110为C—O伸缩振动。

乙醇的核磁共振氢谱：a,1.1b,3.7c,2.6a.b.c.