(6.37)--第十二章 羧酸衍生物-1-引言有机化学.ppt

1有机化学第十三章羧酸衍生物carboxylicacidderivative

2?羧酸衍生物的分类、命名、光谱性质；?羧酸衍生物化学性质的共性与特性；?乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯；?酯的水解历程，氨解、醇解历程；?羧酸衍生物的化学性质和水解历程；?乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成中的应用。重点难点主要内容

3１分类和命名羧酸衍生物，主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺，它们的分子中都含有酰基。酰卤：酰氯酰溴(1)分类13-1分类、命名和光谱性质

4酸酐：单纯酐混合酐酯：酰胺：取代酰胺

5(2)酰卤的命名英文名是将相应的羧酸词尾-icacid换成-ylhalide。酰卤的名称，是将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面结合而成的；乙酸乙酰氯aceticacidacetylchloride

6苯甲酸苯甲酰氯benzoicacidbenzoylchloride丙烯酸丙烯酰溴acryloicacidacryloylbromide

7(3)酰胺的命名酰胺的名称和酰卤相似，也可以从相应的羧酸名称导出；酰胺的英文名是将羧酸的词尾-oicacid换成-amide。乙酰胺丙烯酰胺acetamideacrylamide

8N,N-二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N,N-dimethylformamideN-ethyl-N-methylbenzamide取代酰胺，命名时应标出取代基的名称。

9己内酰胺hexanelactam丁二酰亚胺succinimide己二酰胺hexanediamide

10(4)酸酐的命名酸酐是在羧酸的名称后加“酐”字；英文名是把相应羧酸的acid换成anhydride。乙酸酐aceticanhydride乙丙酸酐ethanoicpropanoicanhydride

11二元酸形成的环状酸酐，也是在羧酸的名称后加“酐”字。丁二酸酐succinicanhydride邻苯二甲酸酐(苯酐)phthalicanhydride

12(5)酯的命名酸的名称在前，醇的名称在后，再加“酯”字。英文名是先写出来自醇中的烃基名称，再把相应羧酸的词尾-icacid换成-ate。乙酸乙酯ethylacetateα-甲基丙烯酸甲酯methyl2-methylacrylate

13甲酸乙酯ethylformate乙酸乙烯酯vinylacetate内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明酯化前羟基的位置。2-甲基-4-丁内酯2-methyl-4-butyrolactone

14羧酸衍生物中的C=O，伸缩振动吸收在1928~1550cm-1。２羧酸衍生物的光谱性质-I效应使红外吸收频率升高，+C效应使红外吸收频率降低。因此，酰卤、酸酐、酯的C=O红外吸收频率比酮高，酰胺的C=O红外吸收频率比酮低。

15酸酐：C=O1850~1800cm-11790~1740cm-1；C—O1310~1045cm-1。乙酸酐的红外光谱：

16酰氯：C=O1800cm-1乙酰氯的红外光谱：

17酯：C=O1750~1745cm-1，稍高于酮。乙酸乙酯的红外光谱：

18酰胺：C=O1690~1630cm-1N—H3550~3050cm-1乙酰胺的红外光谱：

19在核磁共振谱中，酯的烷氧部分中的氢比酰氧部分中的氢δ值大。酰胺的CONH中氢的δ值为5~8。乙酸乙酯的核磁共振谱：a.b.c.a.b.c.