(6.40)--第十章 醛和酮-1-引言有机化学.ppt

第十一章醛和酮aldehydeandketone有机化学

?醛和酮的结构、命名、制法；?醛和酮的物理性质及光谱性质；?醛和酮的化学性质及它们之间的差异；?羰基的亲核加成反应历程；?重要的醛酮和不饱和羰基化合物的性质。?醛和酮的化学性质和制备；?羰基的亲核加成反应历程。重点难点主要内容

醛和酮分子中都含有羰基。醛酮碳原子数相同的饱和一元醛、酮是同分异构体。CH3CH2CHOCH3COCH3

１系统命名法选择含有羰基的最长碳链作为主链，醛基碳的编号是1，酮分子中羰基位于碳链中，编号应从靠近羰基的一端开始。英文名称是将相应烃类名称词尾中的e去掉，醛换成al，酮换成one。11-1醛酮的命名与结构

3-羟基丁醛3-hydroxylbutanal3-甲基丁醛3-methylbutanal3-戊酮3-pentanone2-苯基丙醛2-phenylpropanal对甲酰基苯甲酸4-formylbenzoicacid

3-甲基环十五酮(麝香酮)3-methylcyclopentadcanone1,2-萘二甲醛1,2-naphthalenedicarbaldehyde2-甲基-1-环己基-1-丙酮1-cyclohexyl-2-methyl-1-propanone

简单的醛、酮命名时，英文名仍然使用俗名。CH3CHOCH3COCH3乙醛acetaldehyde丙酮acetone碳原子的编号，也可以使用希腊字母表示，α为和羰基碳相连的碳原子。αβγαβγα′β′γ′

２衍生物命名法酮有时使用，按照和羰基相连的两个烃基来命名。二乙基酮甲基乙基酮甲基环己基酮

３醛酮的结构一、结构羰基碳：sp2杂化；羰基C=O:一个?键、一个?键；羰基为平面型C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。

①物态：甲醛在室温下为气体，常用40%的水溶液，其它低、中级醛酮为液体，高级醛酮为固体。②沸点：比分子量相近的烃和醚高，但比相应的醇低。③水溶性：羰基氧原子可和水分子中的氢原子形成氢键，低级的醛、酮如甲醛、乙醛、丙酮等能和水混溶。④相对密度：脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。11-2醛酮的物理与光谱性质

⑤红外光谱：C=O的伸缩振动在1750~1680cm-1处有一强吸收带，醛(1730cm-1)稍高于酮(1715cm-1)，当羰基与双键共轭时，吸收向低频方向位移。醛基的C—H键在2750cm-1附近有一个非常特征的吸收峰。

乙醛的红外光谱：1727cm-1为C=O键的伸缩振动，2846cm-1和2733cm-1为醛基C—H键的伸缩振动；3001cm-1为甲基C—H键的伸缩振动，1350cm-1为甲基C—H键的弯曲振动。

苯乙酮的红外光谱：1686cm-1为C=O键的伸缩振动，由于共轭作用吸收向低频位移；1559~1450cm-1为苯环骨架伸缩振动，3060~3010cm-1为苯环上C—H键的伸缩振动。

⑥核磁共振谱：和羰基相连的氢(醛基氢)的化学位移δ特别大，在10左右，这是碳氧双键的磁各向异性效应和氧原子的吸电子诱导效应共同作用的结果。与羰基相连的甲基、亚甲基氢化学位移值δ在2.0~2.5左右。

丁醛的核磁共振谱：CH3CH2CH2CHOabcda.b.c.d.

苯乙酮的核磁共振谱：a.b.c.