(142)--第十二章-2节-脂肪族硝基化合物.ppt

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一、物理性质硝基是一个强电负性基团，具有强吸电子的诱导和共轭效应，极性和分子间的偶极作用力较大，所以沸点较高。脂肪族硝基化合物难溶于水，易溶于有机溶剂。可做溶剂。硝基化合物大多有毒!无论是吸入还是皮肤接触都容易中毒，使用时应注意安全。§12.1.2脂肪族硝基化合物1

红外谱图N=O伸缩振动2

硝基对α-H的1HNMR影响较大，可使其化学位移移至4.5ppm左右。核磁共振氢谱3

含有α-H的脂肪族硝基化合物存在着硝基式和酸式之间的互变异构现象。硝基式酸式二、化学性质酸式分子有类似于烯醇式的结构，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，与三氯化铁反应显色。平衡时，酸式的含量很低4所学的其它互变异构？

在碱的作用下，平衡偏向酸式一边，直到全部转化为酸式的钠盐。5

具有α-H的脂肪族硝基化合物存在互变异构现象，所以它们都呈现酸性。可溶于碱溶液。硝基烷烃最显著的化学性质就是其酸性6CH3NO2CH3CH2NO2(CH3)2CHNO2CH2(NO2)2CH(NO2)3pKa10.28.57.84强酸随着硝基的增多，酸性依次增强

具有α-H的脂肪族硝基化合物，在碱作用下，可生成稳定的碳负离子并发生亲核反应。Nitro-aldol反应Henry反应7可进一步脱水

与羟醛缩合、Claisen酯缩合反应类似，含活泼α-H的硝基化合物可与羰基化合物作用，在有机合成中有着重要的用途。8反应机理也类似硝基烯烃，可用作Michael加成的亲电试剂活泼亚甲基化合物，可用亲核试剂

三、硝化反应（Nitration）直接生成硝基化合物的反应叫做硝化反应。9脂肪烃的硝化反应：混合物、可做溶剂

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