【精品学案】第一节 有机化合物的结构特点.docxVIP

学而优教有方

PAGEPage14/NUMPAGESPages14

第一节有机化合物的结构特点

【学习目标】

1.能够根据不同的分类标准对简单的有机化合物进行分类。

2.能记住常见的官能团。

3.说出简单有机化合物所属的类别及分子的结构特点。

4.说出简单有机化合物共价键的类型。

5.有机化合物的同分异构现象。

【基础知识】

一、有机化合物的分类方法

（一）依据碳骨架分类

1、有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。

2、按碳骨架分类

(1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。

(2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。

（二）依据官能团分类

1、烃的衍生物与官能团的概念

(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。

(2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。

2、依据官能团分类

有机化合物类别

官能团(名称和结构简式)

代表物(名称和结构简式)

烃

烷烃

—

甲烷CH4

烯烃

碳碳双键

乙烯CH2==CH2

炔烃

碳碳三键—C≡C—

乙炔CH≡CH

芳香烃

—

苯

烃的衍生物

卤代烃

碳卤键

溴乙烷CH3CH2Br

醇

羟基—OH

乙醇CH3CH2OH

酚

羟基—OH

苯酚

醚

醚键

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

醛基

乙醛CH3CHO

酮

酮羰基

丙酮CH3COCH3

羧酸

羧基

乙酸CH3COOH

酯

酯基

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

胺

氨基—NH2

甲胺CH3NH2

酰胺

酰胺基

乙酰胺CH3CONH2

3、有机化合物的官能团决定其化学性质。已知丙烯酸(CH2==CHCOOH)是重要的有机合成原料，其中含有的官能团名称为碳碳双键、羧基，根据乙烯和乙酸的官能团及性质推测丙烯酸可能发生的反应类型有加成反应、加聚反应、酯化反应。

4、官能团与有机化合物的关系

(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。

(2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。

(3)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。

二、有机化合物中的共价键

（一）共价键的类型

1、一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。

2、共价键对有机化合物性质的影响

(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响

π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应。

(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响

共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

（二）【实验探究

实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)

现象

解释

结论

两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈

乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。用方程式可表示为：

―→＋H2↑

相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱

基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质

另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：

。

1、某有机物分子的结构简式为，该分子中有8个σ键，2个π键，有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大。原因是CH2==CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。

2、

(1)在CH4＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl反应中，CH4断裂的化学键是C—H，具有极性，可断裂，所以能够发生取代反应。

(2)在CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br反应中，CH2==CH2分子中含有5个σ键，1个π键，π键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是加成反应。

三、有机化合物的同分异构现象

1、同分异构现象和同分异构体

2、同分异构体的类型

3、构造异构现象举例

异构类别

实例

碳架异构

C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3

正丁烷

异丁烷

位置异构

C4H8：eq\o(C