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有机化学课件有机化学复习课一、命名或写出结构式取代基位置名称+母体名称对于一些芳环有固定的编号注意次序规则，Z/E标记烯烃的构型，R/S标记旋光化合物的构型注意双环化合物的命名注意一些化合物的俗名注意糖的哈沃斯氧环式结构三、选择题比较化合物的沸点同一种化合物：分子量越大沸点越高，分子量相同，支链越多，沸点越低分子量相近的不同化合物：羧酸醇醛、酮醚，烃类比较化合物的溶解度同一种化合物：烃基链越大，溶解度越低，一般芳香族化合物不溶或难溶于水。-OH数目多易溶于水分子量相近的不同化合物：羧酸，醇醛、酮醚烃类比较各种构象的稳定性全交叉式部分交叉式部分重叠式全重叠式椅式构象船式构象取代基越多占据平伏键越稳定，不能保证所有取代基在平伏键上，则较大取代基占据平伏键较稳定比较碱性：醇钠季铵碱脂肪胺氨芳胺酰胺若芳胺苯环上连有吸电子基，碱性减弱，反之，碱性增强结构特点：具有顺反异构体的结构特点：具有光学活性的结构特点：分子不对称能与Ag(NH3)2NO3反应生成沉淀的炔烃为：链端炔烃能发生碘仿反应的结构为：甲基酮，乙醛，CH3CH(OH)-能与重氮盐发生偶联反应的结构为：芳胺和酚类能与溴水反应生成沉淀的是：苯酚和苯胺……某些试剂及某些化合物四、鉴别题烯烃用溴水鉴别，由红棕色变成无色。用KMnO4，由紫红色变成棕褐色沉淀。炔烃炔烃鉴别方法同烯烃。末端炔：加Ag(NH3)2NO3生成白色沉淀；加Cu(NH3)2Cl生成棕红色沉淀。环烷烃（小环）用溴水鉴别，由红棕色变成无色。卤代烃用AgNO3/C2H5OH，可生成AgX沉淀卤代烯烃的三种类型与AgNO3醇溶液反应的速度不同。醇加金属Na有氢气放出（低级醇）伯、仲、叔醇（烯丙型）可用卢卡斯试剂（无水ZnCl+HCl）鉴别，出现浑浊的快慢不同。加KMnO4，伯醇和仲醇褪色。某些醇还可以用碘仿反应鉴别醚：可溶于硫酸。酚加NaOH，再加H2CO3，由浑浊变澄清再变浑浊。与FeCl3的显色反应：与溴水作用生成白色沉淀醛、酮用2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀。醛与托伦试剂作用，生成银镜；与斐林试剂作用，有砖红色沉淀生成。（注意：芳香族醛只能被托伦试剂氧化而不能被斐林试剂氧化）与饱和的亚硫酸氢钠作用，有白色晶体生成。（仅限于大多数醛和脂肪族甲基酮）碘仿反应（I2+NaOH），可鉴别具有CH3—CO—结构的醛和酮以及具有CH3—CH（OH）—结构的醇。有黄色的碘仿生成。羧酸：可利用其酸性（与NaHCO3反应，有气泡放出）。注意甲酸的特殊结构，既有醛的性质又有酸的性质。β-二羰基化合物：能使FeCl3显色胺胺可溶于酸。苯胺与溴水作用可生成白色沉淀。与HNO2作用：伯胺放出气体，仲胺生成黄色油状物，叔胺无特殊现象磺酰化反应（兴斯堡反应）：试剂：苯磺酰氯、NaOH，伯胺溶解，仲胺沉淀，叔胺分层糖、氨基酸：刚讲过五、合成题典型的合成方法由简单末端炔烃制取高级炔烃（碳链增长）由芳烃定位基的定位效应制取多取代芳烃六元环状化合物的合成（双烯合成反应）混合醚的合成（威廉逊合成法）多一个碳的羧酸合成法（两条路）α-羟基酸的合成法丙二酸二乙酯合成法（可用来合成RCH2COOH及RCH（R’）COOH）乙酰乙酸乙酯合成法（可制取丙酮、CH3COCH2R、CH3COCH（R）R’）与格氏试剂有关的合成法由重氮盐制备各种化合物羟醛缩合有机化合物的相互转变**二、完成反应式亲电加成：加HX，H2O，HOX等遵循马氏规律加HBr有过氧化物效应α-H的取代：与Cl2高温下发生α-H的取代A、+KMnO4B、+O3氧化：烯烃：炔烃和二烯烃亲电加成：亲核加成二烯烃的1,4加成：二烯烃的双烯合成：（也用于合成六元环状化合物）脂环烃卤代：小环的加成：环的破裂发生在含氢最多的碳和含氢最少的碳之间，并且加成方向遵循马氏规律当苯环上有强吸电子基时难反应注意：两类定位基团、芳香性的判断芳烃亲电取代：侧链的氧化注意SN1和SN2的立体化学卤代烃消除：查依采夫规则亲核取代与Mg的反应：格氏试剂R-OH+HXR-X+H2O醇和醚醇羟基被卤素取代：消去：反应条件遵循査依采夫规律氧化和脱氢：醚氧键的断裂酚醚的生成酚酯的生成苯环上的取代：卤代，硝化，磺化OHCH3IOCH3NaINaOH酚醛和酮亲核加成羟醛缩合还原反应：催化氢化成醇