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立体化学基础(stereochemistry).pptVIP

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4个基团按顺序大小(顺序规则)排列,若最小基团在横键上,另3个基团从大到小排列顺序,若顺时针方向排列,为S构型,反之,则为R。R(四)含两个手性

碳原子的化合物1含两个相同手性碳原子的化合物3内消旋体2酒石酸4对称面2.含两个不同手性

碳原子的化合物(非对映体)N个手性C,旋光异构体,2n(五)没有手性碳原子

的旋光异构单击此处添加副标题1.联苯型2.丙二烯型单击此处添加副标题(六)对映体性质物理性质对映体除旋光方向和在旋光性溶剂中的溶解度外,旋光度、熔点、沸点、溶解度都完全相同。01非对映体则不同。02外消旋体:它的物理性质和纯的对映体不同,没有旋光性、熔点、比重与折光指数都不同,但沸点与纯的对映体相同。2.化学性质对映体与非旋光性试剂作用时,具有相同的化学性质,与旋光性试剂作用时具有不同的化学性质。立体化学基础(stereochemistry)一.旋光异构(opticalisomerism)(一)偏振光和

物质的旋光性平面偏振光光是一种电磁波,光波的振动方向和前进方向互相垂直。光通过透镜(尼可尔棱镜),就有一部分光线被阻挡而不能通过。只能使在某一平面上振动的光线通过,这种光叫做“平面偏振光”。01022.旋光仪3.旋光性有些物质如石英晶体、乳酸和蔗糖等能使偏振光的偏振面旋转,这种性质叫做“旋光性”或光学活性。②旋光度:旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度,α,左旋(-),右旋(+)。③比旋光度(二)分子的手性

和旋光性手心(性):一个物体如果和自身的镜像不能重叠就叫做具有手性,这样的分子叫手性分子。手心(性)碳原子*(不对称Cchiralcarbonatoms):连接四个不同基团3.光学异构体:实物与镜像关系的异构体又称对映异构体(对映体),旋光异构体,镜像异构体。由一个左旋体和一个右旋体组成。一对对映体:外消旋体:Racemicmixture等量的左旋体、右旋体的混合物,旋光度为0,是两个化合物。4.Fischer投影式

(针对*C)球棒模型中心C的上下方基团指向纸平面的后面,左右基团指向纸平面的前面。基本碳链垂直方向投影,编号小的C放在上面。0102投影方法①投影式可以在纸平面

左右转180度②不能离开纸平面翻转③不能在纸平面

旋转90度或270度(三)构型的表示方法

1.D、L构型单击此处添加大标题内容01球棒模型024个基团按顺序大小(顺序规则)排列,在最小基团与手性碳连接线的延长线上观察另3个基团从大到小排列顺序,若顺时针方向排列,为R构型,反之,则为S。3.R、S构型②Fischer投影式4个基团按顺序大小(顺序规则)排列,若最小基团在竖键上,观察另3个基团从大到小排列顺序,若顺时针方向排列,为R构型,反之,则为S。R

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