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醛、酮的化学性质
[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析:通过醛基、酮羰基中原子成键状况的分析,理解醛、酮的化学性质与醛基、酮羰基的关系。驾驭醛基的检验方法。2.证据推理与模型认知:能依据醛、酮的结构预料醛、酮发生的反应。
一、羰基的加成反应
1.醛、酮的加成反应原理
醛、酮加成反应的通式为
eq\o(――→,\s\up7(肯定条件))。
2.完成下列反应的化学方程式
(1)与氢氰酸加成
①CH3CHO+HCNeq\o(――→,\s\up7(催化剂));
②+HCNeq\o(――→,\s\up7(催化剂))。
(2)与氨及氨的衍生物加成
①CH3CHO+NH3eq\o(――→,\s\up7(催化剂));
②+RNH2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))。
(3)与醇类加成
CH3CHO+CH3—OHeq\o(――→,\s\up7(催化剂))。
(4)与H2加成(还原反应)
RCHO+H2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))RCH2OH
+H2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))
?1?醛和酮的还原反应,醛和酮能在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成醇。
?2?在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链。
例1(2024·济南高二期末)已知β-紫罗兰酮的结构简式为关于该有机物的说法正确的是()
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
【考点】酮的结构与性质
【题点】酮的加成(还原)反应
答案B
解析由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度,则氢原子的个数为13×2+2-4×2=20,故分子式为C13H20O,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色,B项正确;分子中不含有苯环,不属于芳香族化合物,C项错误;分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基,都不能发生水解反应,D项错误。
易错警示
能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基、而羧酸和酯不与氢气发生加成反应。
二、醛的氧化反应
1.可燃性
乙醛燃烧的方程式:2CH3CHO+5O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))4CO2+4H2O。
2.催化氧化反应
乙醛在肯定温度和催化剂存在下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为2CH3CHO+O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。
3.与弱氧化剂的反应
(1)与银氨溶液反应
试验操作
试验现象
向①中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
①中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O;
③中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
(2)与新制氢氧化铜反应
试验操作
试验现象
①中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应的化学方程式
①中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;
③中:CH3CHO+2Cu(OH)2eq\o(――→,\s\up7(△))CH3COOH+Cu2O↓+2H2O,
CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O
4.与强氧化剂的反应
乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
1.醛的转化关系
R—CH2OHeq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(氧化))R—COOH
MrMr-2Mr+14
2.醛基的检验
(1)能和银氨溶液发生银镜反应
试验中留意事项:
①试管内壁必需光滑干净;
②银氨溶液要现用现配,不行久置;
③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合试验说明中的规定;
④必需用水浴加热,不能用酒精灯干脆加热;
⑤加热时不能振荡或摇动试管;
⑥试验后,银镜用稀硝酸浸泡,再用水洗。
(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
试验中留意事项:
①Cu(OH)2必需用新制备的;
②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;
③反应混合液必需加热至沸腾。
例2已知柠檬醛的结构简式为,依据已有学问推断下列说法不正确的是()
A.它可使酸性KMnO4溶液退色
B.它可以与溴发生加成反应
C.它可以发生银镜反应
D.它被催化加氢后最终产物的化学式
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