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有机化学主讲教师：张蒙蒙马氏规则
1区域选择反应2马氏规则的本质
区域选择反应
区域选择反应不对称烯烃与卤化氢加成有两种取向，得到两种产物。在实验中发现，加成产物往往以一种产物为主。2-溴丙烷1-溴丙烷(80％)(20%)
区域选择反应像这种凡是反应中有多个构型异构体可以生成，只有一个主要产物或唯一一种产物生成的反应称为区域选择反应。2-溴丙烷1-溴丙烷(80％)(20%)
马氏规则的本质
1.马氏规则2-溴丙烷（主产物）Markovnikov规则（马氏规则）：不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时，不对称试剂中带正电荷部分(H)，总是加到含氢较多的双键碳原子上，而带负点荷部分(X)则加到含氢较少或不含氢的双键碳原子上。
2.反应机理第一步：Hδ+进攻双键，生成碳正离子慢sp2sp3碳正离子快sp3第二步:卤负离子与碳正离子结合
2.反应机理★第一步是慢反应即决定反应速率的步骤慢碳正离子sp2sp3☆在决定反应速度步骤中，亲电试剂主要按生成更稳定碳正离子的方式进攻！
3.碳正离子的稳定性231慢①②①②(I),30碳正离子(II),10碳正离子☆两种进攻方式所生成的碳正离子(I)与(II)哪个更稳定？
3.碳正离子的稳定性碳正离子+120°★带有正电荷的碳原子(即中心C)为sp2杂化，碳正离子具有平面三角形空间构型；★中心C上所连的三个基团处于一个平面；★中心C上空的p轨道与这个平面相垂直。★碳正离子的稳定性：取决于中心C上所连基团的吸、斥电子性能。
3.碳正离子的稳定性+120°碳正离子★若中心C上连斥电子基团，则正电荷分散,势能降低，碳正离子趋于稳定。★烷基为斥电子基，若中心C上所连烷基越多，则正电荷越分散，碳正离子越稳定。302010★碳正离子稳定性：
3.碳正离子的稳定性碳正离子+120°★若中心C上连吸电子基团，则正电荷集中，势能升高，碳正离子稳定性降低。
3.碳正离子的稳定性231慢①②①3o碳正离子,稳定②1o碳正离子,不稳定(I)(II)(主)快X-主要按第①种方式进攻！生成稳定的碳正离子(I)(主产物)
4.马氏规则的本质马氏规则的本质是当不对称试剂与双键发生亲电性加成时，试剂中正电性部分主要加到能形成较稳定碳正离子的那个碳原子上。
5.碳正离子的重排★若反应中生成的碳正离子不稳定，则重排为更稳定的碳正离子，反应将得到重排产物。2，2-二甲基-3-氯丁烷2，3-二甲基-2-氯丁烷（主）
5.碳正离子的重排碳正离子重排30C+离子,稳定(主)(主产物)20C+离子,不稳定
感谢观看！沧州医学高等专科学校《有机化学》课程
供批量使用设计元素
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