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生药的化学成分及其生物合成.pptVIP

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强心苷类(cardiacglycosides)是生药中具有强心作用的甾体苷类化合物。地高辛、西地兰、毛地黄毒苷等化合物的制剂已广泛应用于临床,于用于治疗充血型心力衰竭及节律障碍等心脏病。该类化合物主要分布于夹竹桃科、玄参科、百合科、十字花科、毛茛科、萝摩科、卫茅科等植物中。三、强心苷甲型(强心甾烯型)乙型(蟾蜍甾烯型)色谱法:纸色谱、薄层色谱;展开剂:正丁醇-醋酸-水(4:1:5上层);显色剂:氨基硝酸银;结果:还原糖显黑色斑点。GC、GC-MS分析:糖类化合物可以制成甲醚、乙酰化、三甲基硅烷化衍生物,采用GC、GC-MS方法,进行定性、定量分析。以糖类为主要成分的生药:01茯苓、猪苓、黄芪、枸杞子、党参、昆布、海藻、黄精、玉竹、白及、蜂蜜、阿拉伯胶、西黄芪胶02O、N、S等原子或直接通过C-C键相连。三萜等。苷类化合物的组成:糖(或其衍生物,如氨基糖,糖醛酸等)苷类苷键:将二者连接起来的化学键,可通过苷类(glycoside)(又称配糖体)苷元(配基):非糖的物质,常见的有黄酮,蒽醌,苷类化合物的分类:01根据生物体内的存在形式:分为原生苷、次级苷。02根据连接单糖基的个数:单糖苷、二糖苷、三糖苷……。03根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。04氧苷:醇苷:是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。较常见,如皂苷,强心苷均属此类。酚苷:苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。较常见,如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。红景天苷天麻苷01该类化合物多为水溶性,在酸和酶催化时易于水解。生成的苷元α-羟基腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。02芳香族氰苷,分解后生成苯甲醛(有典型的苦杏仁味)和氢氰酸,因而可以用于镇咳。如苦杏仁可用于镇咳,正是由于其中的苦杏仁苷分解后可释放少量HCN的结果。氰苷:主要是指α-羟基腈的苷。酯苷:苷元的羧基与糖端基脱水而成的苷。郁金香中的山慈菇苷A(tuliposideA),有抗真菌活性,放置日久,失去抗真菌活性。山慈茹苷水解后立即环合生成山慈茹内酯A(tulipalinA)。吲哚苷:指吲哚醇和糖形成的苷,在豆科和蓼科中有分布,苷元无色,但易氧化是暗蓝色的靛蓝,具有反式结构,中药青黛就是粗制靛蓝,民间用以外涂治疗腮腺炎,有抗病毒作用。靛苷吲哚醇靛蓝+[]硫苷:是糖的端基OH与苷元上巯基缩合而成的苷。如萝卜中的萝卜苷。芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫苷,其通式如下,几乎都是以钾盐的形式存在。经其伴存的芥子酶水解,生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐,具有止痛和消炎作用。氮苷:糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷,是生化领域中的重要物质。如核苷类化合物。胞苷巴豆苷是一类糖基和苷元直接相连的苷。组成碳苷的苷元多为酚性化合物,如黄酮、查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。尤其以黄酮碳苷最为常见。碳苷常与氧苷共存,它的形成是由苷元酚羟基所活化的邻对位的氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。黄酮碳苷的糖基均在A环的6位或8位。碳苷类化合物具有溶解度小、难以水解的特点。碳苷:豆科植物葛和野葛的根中含有的葛根素(puerarin)对心血管系统有较强的活性,有明显的扩张冠状动脉,增加冠脉流量,降低血压的作用。该化合物即为异黄酮的碳苷,8位直接与葡萄糖相结合。01皂苷(saponins)是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类,它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫,因而得名。02根据水解后生成皂苷元的结构,皂苷可分为三萜皂苷与甾体皂苷两大类。03组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖及葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等,常与皂苷元C3位的-OH连接成苷。二、皂苷类三萜皂苷(triterpenoidsaponins)三萜皂苷的皂苷元为30个碳原子组成的三萜类衍生物。大多数苷元在C-24或C-28位有-COOH基,故又称酸性皂苷;少数苷元只含醇羟基而呈中性,如人参皂苷、柴胡皂苷等。三萜皂苷元的结构可分为五环三萜(pentacyclictriterpenoids)及四环三萜(tetracyclictriterpenoids)。五环三萜皂苷齐墩果烷乌苏烷羽扇豆烷木栓烷四环三萜皂苷达玛烷羊毛脂烷甘遂烷

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