2025年高中化学新教材同步选择性必修第三册第3章 第5节 第2课时 有机合成路线的设计与实施 .pdf

第2课时有机合成路线的设计与实施

［核心素养发展目标］1.结合碳骨架的构建官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机

物的推断与合成。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识的模型并利用模

型进一步掌握有机合成的思路和方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献对健康、

环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。

一、正合成分析法

有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上,进行合理的设计

与选择，以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。

1常.见有机物的转化

|块轻-C=C-}

乩加成反应

出加成反应

I烷轻)加成消去加成

X2卤代反应反应反应

加成消去反应

反应|卤代暨xE

HX取代［|水解(或取代)反应

水解(或取代)反应

1醇匚OHf

还原H氧化爵应反耳II

［醛-^HO|画

氧化反应酯州水解

反应(或取代)

梭酸一COOH

反应

2正.合成分析法

(1)单官能团合成

Na()H水溶液醇、浓H2S()t

HX-［()］EO］

R—CH=CH2—卤代炷△M一醛一酸△酯

(2)双官能团合成

NaOH水溶液

X2-[()][()]

CH2=CH2—ACH2X—CH2X△HOCH2—CH2OH—*OHC—CHO—AHOOC—COOH

链酯、环酯等

(3)芳香族化合物合成

3合.成路线的表示方法

有机合成路线用反应流程图表示。

试剂试剂

示例：原料和中间体(1)呆瓦中间体(II)……一目标化合物

「深度思考」

食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。

(1)请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。

(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉的反应和(1)中合成路线的每一步

反应的产率均为70,请计算并比较这两种合成路线的总产率。

h2oo2o2

提示(1)CH2=CH2催化剂、加热、加压”CH3CH2OH催化剂、△CH3CHO催化剂、△CH3COOHo

(2)若每一步反应的产率均为70,第一种合成路线的总产率为70x70x70=34.3,远小于第二种工艺

反应的产率70o

「应用体验」

(12.023-沈阳高二