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14.5羟基酸
一、来源与制备
很多羟基酸存在于自然界，如乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸等均可从相应天然产物中得到。乳酸最初从酸牛奶中获得，它也可由蔗糖发酵制备。天然苹果酸为左旋体，能从苹果中得到。存在于多种水果中的酒石酸为右旋体，它是从葡萄酿酒过程中得到?柠檬酸可从柠檬、葡萄等多种植物果实中获取。
;羟基酸合成一般有如下几种方法。其一是α卤代酸水解制备α羟基酸。其二是羟基腈水解法。醛与氰氢酸加成得到α羟基腈，小心水解即生成α羟基酸。由卤代醇和氰化钠作用能得到不同位置的羟基腈，水解可得到相应的羟基酸。
;第三种方法是通过内酯水解获得。已知环酮用过氧酸处理可得到内酯，这个内酯水解即可生成羟基酸。第四种方法是通过醛，α卤代酸醋和锌粉作用制备β羟基酸。这种反应叫瑞佛马斯基（Reformatsky)反应，该反应将在16.4节讨论。
;β羟基酸和它的酯也可通过类似于羟醛缩合的反应制备，这是羟基酸的另一种制法。具有α氢的酯在二异丙基氨基锂（LDA)作用下生成α碳负离子，然后与醛、酮反应，经酸化得到β羟基酸酯。
;二、化学反应
羟基酸含有两种官能团，具有醇和酸两种性质，如可以成醚、成酯等。它的特征反应是酸性条件下的失水。α羟基酸是两分子之间相互作用脱水生成交酯（lacdde)。β羟基酸却很容易分子内脱水生成α，β不饱和酸。γ和δ羟基酸发生分子内酯化反应形成五、六元环内酯(lactone)。羟基与羧基相距更远时，在酸存在下往往是分子间酯化生成聚酯。不同位置的羟基酸失水也体现了五、六元环的稳定性。
;问题14-9完成下列转化。
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