《有机化学》课件_14-1.pptxVIP

第十四章羧酸;14.1羧酸的命名、物理性质和波谱性质;

2.系统命名;羧酸英文名称，在IUPAC法中把相应碳数的母体烃去掉词尾e，加上oicacid。如上例4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸相应母体经为五个碳烯，英文2-pentene，变成酸为2-pentenoicacid。

;二、物理性质

羧酸是极性化合物，它们的沸点比相应相对分子质量的醇还要高。

CH3C02H(相对分子质量60) b.P.118°C

CH3CH2CH2OH(相对分子质量60)b.p.97°C

这是由于羧酸往往以二聚体形式存在，由液体转变为气体应破坏两个氢键，需要较高的能量。

;自丁酸开始，羧酸的熔点随相对分子质量加大呈交替上升的趋势。一般偶数碳的酸较相邻的酸熔点要高（见表14-1)。;四个碳以下的酸与水混溶,随烃基的增大对水的溶解度降低。一般二元和多元酸易溶于水。羧酸一般均溶于较小极性的有机溶剂如乙醚、乙醇、苯等。

甲酸、乙酸具有醋的酸味。丙、丁、戊酸都有令人不愉快的脂肪、牛奶腐败的臭味。高级脂肪酸和其他不易挥发的酸都无明显的气味。

;三、波谱性质

1.IR

羧酸特征官能团是羧基，体现它的最有价值的红外吸收是O-H、C=0、C-0键的振动吸收。0-H键伸缩振动吸收为3400?2500cm-1一个宽峰（参看图14-1),这是受羧酸二聚氢键的影响所致。C=0伸缩振动一般在1725?1 710cm-1,当在四氯化碳或氯仿稀溶液中可向高波数移动，一般在1760cm-1处出现吸收峰。如果与双键共扼则降低吸收频率，此时C=0伸缩

振动吸收在1700?1680cm-1范围内。另外1320?1210cm-1C-O伸缩和925cm-10-H弯曲振动吸收也是羧酸的特征吸收。

;2.1HMMR

羧基中的质子因受羧基各向异性和羧基氧电负性的影响，使共振出现在低场,δ10?12ppm。α质子受羧基影响比一般饱和碳上的质子共振也向低场偏移，δ2.2?2.5ppm(参看图14-2)