高考二轮复习专题26有机化学综合.pptx

微专题26：有机化学综合

1.[2023?广东卷]室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):(1)化合物ⅰ的分子式为。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种),其名称为。?C5H10O(或或)3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)

(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为。?O2或氧气[解析](2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%,乙烯在催化剂作用下氧化生成环氧乙烷,由质量守恒可知，y为氧气或臭氧，但是无色无味的气体，故只能是氧气。(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a??消去反应b_________________?_____________________?氧化反应(生成有机产物)浓硫酸,加热O2、Cu,加热(或酸性KMnO4溶液)(或)

(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有。?A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂B.反应过程中,有C=O双键和C—O单键形成C.反应物ⅰ中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键CD[解析](4)从产物中不存在C—I键和H—O键可以看出,反应过程中,有C—I键和H—O键断裂,故A正确;反应物中不存在C=O双键,碘代烷基中碘原子离去与羟基中氢离去,余下的部分结合形成酯基中C—O单键,所以反应过程中,有C=O双键和C—O单键形成,故B正确;反应物i中,氧原子采取sp3杂化,但与羟基相连的碳有对称轴,其他碳上均有2个H,分子中不存在手性碳原子,故C错误;CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键,故D错误。

(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为?(写结构简式)。?(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为。?(c)从苯出发,第一步的化学方程式为?(注明反应条件)。和CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2OH+Br2+HBr[解析](5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇;乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙烷;苯在溴化铁催化作用下与溴生成溴苯,溴苯与环氧乙烷生成,再与HI反应生成,最后根据反应⑤的原理,与乙醇、CO合成化合物ⅷ。

提能点1有机合成推断与路线设计一、有机合成推断1.思维模型

2.“三看”——突破有机物间的转化(1)看碳链结构变化:根据已知物质的结构简式,确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成了碳环),确定反应过程。(2)看官能团变化:如果反应中已经给出了部分物质的结构简式,可对比这些物质的结构简式,确定未知物质的结构