苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第三单元 第2课时 有机合成的一般过程 (3).ppt

针对训练2药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()B.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为2,4,6-三溴苯酚C.G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的只有一种D.图中B→F与C→G发生反应的类型不相同答案A解析从流程图可以看出:由G的气味和E→G的反应条件,可推知G为乙酸乙酯,E为乙酸,C为乙酸钠。则B含有6个碳原子,结合反应现象可以推断F为2,4,6-三溴苯酚,B为苯酚钠,D为苯酚,A为,A正确;D为苯酚,B错误;G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯两种,C错误;B→F发生的反应为复分解反应和取代反应,C→G发生的反应为复分解反应和酯化反应,酯化反应属于取代反应,二者的反应类型相同,D错误。学以致用?随堂检测全达标1.下列有机合成路线设计经济效益最好的是()A.CH2=CH2―→CH3CH2ClB.CH3CH3―→CH3CH2ClC.CH3CH2OH―→CH3CH2ClD.CH2ClCH2Cl―→CH3CH2Cl答案A解析A项利用CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,反应产物单一,反应程度较为完全,原子利用率高,是理想的合成路线;B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl,反应副产物多,难以分离,原子利用率也低;C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl,原子利用率低;D项应经过CH2ClCH2Cl→CH2=CHCl→CH3CH2Cl,反应步骤多,转化率低,原子利用率低。2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的乙醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在的情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A.①③④②⑥ B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤答案C解析采取逆向分析可知,HOOC—COOH→OHC—CHO→HOCH2—CH2OH→CH2Cl—CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2Cl。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。①取代;②加成;③氧化;④消去;⑤还原A.①⑤④① B.②④②①C.⑤③②①④ D.①⑤④②答案B4.(2022河北张家口高二检测)华法林又名杀鼠灵,为治疗心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:回答下列问题:(1)A的名称为,E中官能团名称为。?(2)B的结构简式为。?(3)由C生成D的化学方程式为。?(4)⑤的反应类型为,⑧的反应类型为。?(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有种。?a.能与FeCl3溶液发生显色反应b.含有—CHO其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为。?本课结束4.合成路线选择的基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,且具有较高的产率。提高原料中的原子利用率(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、廉价易得的。教材阅读想一想阅读教材“学科提炼·逆合成分析”。如何以乙炔为原料合成乙酸乙酯?请你设计合成路线。易错辨析判一判(1)有机合成的步骤越少越好。()(2)设计合成路线时,只能从原料分子开始,通过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。()(3)由乙炔为原料制备聚氯乙烯的两步反应,原子利用率均为100%。()×有机合成遵循原则:原料要廉价、易得、低毒、低污染;合成路线要符合化学原理;满足“绿色化学”的要求;操作安全、条件温和、能耗低、易实现;尊重客观事实等。不是合成步骤越少越好。×√(4)可用酸性KMnO4溶液氧化HOCH2CH=CHCH2OH制备HOOCCH=CHCOOH。()×HOCH2CH=CHCH2OH中的—OH和碳碳双键均可被酸性KMnO4溶液氧化。重难探究?能力素养全提升探究一常见有机物的转化路线【情境探究】1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线,并逐步形成了新的有机合成理论和方法,从而促进了有机合成化学的飞速发展。他因此而获得了1990年诺贝尔化学奖。1.逆合成分析法应从哪些方面分析目标产物的结构?2