苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 专题5 第一单元 卤代烃.ppt

归纳提升卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。1.在烃分子中引入羟基。(2)引入多羟基:由乙烯制乙二醇,先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。2.在特定碳原子上引入卤素原子。由1-溴丁烷制取1,2-二溴丁烷,先由1-溴丁烷发生消去反应得到1-丁烯,再由1-丁烯与溴加成得到1,2-二溴丁烷。3.改变某些官能团的位置。(1)由1-丁烯制取2-丁烯,先由1-丁烯与氯化氢加成得到2-氯丁烷,再由2-氯丁烷发生消去反应得到2-丁烯。(3)由1-丙醇制取2-丙醇,先由1-丙醇发生消去反应制丙烯,再由丙烯与HCl加成制取2-氯丙烷,最后由2-氯丙烷水解得到2-丙醇。4.增长碳链或构成碳环。(1)卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一,它是卤代烃在醚的存在下与金属镁作用生成的有机镁化合物,其与活泼的卤代烃反应,生成更长碳链的烃。(2)卤代烷与金属钠反应可生成烷烃,利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。5.连接烃和烃的衍生物的桥梁。烃通过发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。6.对官能团进行保护。典型例题【例题2】根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是,名称是。?(2)①的反应类型是;③的反应类型是。?(3)反应④的化学方程式是。?卤代烃的获取方法1.不饱和烃与X2、HX等的加成反应:如【变式训练2】以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是()。答案:D课堂小结本课结束第一单元卤代烃专题5内容索引自主预习新知导学合作探究释疑解惑课堂小结课标定位素养阐释1.能说出卤代烃的组成和结构特点,能根据不同的标准对卤代烃进行分类。会运用溴乙烷的性质推测卤代烃的性质及卤代烃在有机合成中的重要应用。2.宏观辨识与微观探析:通过对2-溴丙烷性质的学习掌握卤代烃的性质,认识卤代烃的取代反应与消去反应的区别与联系,加深对有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系理解。科学态度与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人类身体健康的影响,基于绿色化学的思想,减少卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。自主预习新知导学一、卤代烃的性质1.卤代烃的定义与分类。(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物,可用通式RX表示。(2)分类。2.卤代烃的物理性质。(1)气味:大多数卤代烃都具有特殊气味。(2)状态:常温下,卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,其余多为液体或固体。(3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性:卤代烃不溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。(5)沸点:通常情况下,互为同系物的一卤代直链烷烃,它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而升高。3.结构特点。卤代烷分子中,由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子,使C—X键具有极性,在极性试剂作用下,C—X键较易发生断裂,并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质,都与碳卤键有关。4.化学性质。(1)消去反应。①反应条件:与强碱的醇溶液共热。(2)水解反应。①反应条件:与强碱的水溶液共热。②反应类型:取代反应。⑤卤代烷烃与碱作用时,卤代烷烃中烃基结构的差异,反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同,都会导致反应产物的不同。【自主思考1】1-溴丙烷与2-溴丙烷发生水解反应生成的醇相同吗?提示:不相同。1-溴丙烷发生水解反应生成1-丙醇,2-溴丙烷发生水解反应生成2-丙醇。二、卤代烃的合理使用1.卤代烃的用途。(1)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中,许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。②邻二氯苯经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可以合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。③氯乙烷常用作局部麻醉剂。④七氟丙烷是一种不导电、挥发性强的灭火剂。