苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第三单元 第1课时 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化.ppt

物质苯甲苯苯酚原因羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代应用体验视角1有机物基团间相互影响的实例1.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂B解析甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应,是因为乙烯含碳碳双键,而乙烷不含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中的氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代。2.向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色;而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液均不褪色,下列解释正确的是()A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链的影响易被氧化C.侧链受苯环的影响易被氧化D.由于苯环和侧链之间的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化C视角2有机物基团间相互影响的实验探究3.某同学做如下实验:上面对照实验不能完成实验目的的是()A.①和②对照,比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性B.②和③对照,说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子C.④和⑤对照,能说明苯环对羟基的化学性质产生影响D.②和③、④和⑤对照,说明官能团对有机物的化学性质起决定作用C解析钠与水反应的剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度,所以①和②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性,故A正确;乙醇和煤油中都含有烃基,但钠在乙醇中的现象和钠在煤油中的现象不同,说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子,故B正确;溴水与苯不反应,而苯酚中除有苯环外,还有酚羟基,由于酚羟基对苯环影响,使苯环上的邻、对位的氢原子非常活泼,所以苯酚能与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,说明羟基对苯环的化学性质产生了影响,故C错误;经过B、C分析可得知官能团对有机物的化学性质起决定性作用,故D正确。思维建模有机物基团间相互影响的思维方法要分析一种有机物中两种基团间的相互影响,思维模型为:基团A影响了基团B,则一般B的性质变得活泼,B更容易发生某化学反应;反之,基团B影响基团A,则A的性质改变,会更容易发生某反应。如:(1)苯酚中苯基影响羟基,使羟基上的氢原子更容易电离:水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小为R—OHH—OHC6H5—OH。(2)苯酚中羟基对苯基的影响:使苯基上位于羟基邻、对位的氢原子更容易被取代。探究二有机合成中官能团的衍变情境探究乙醇的用途很广,可用于制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂,在国防化工、医疗卫生、食品工业、农业生产中乙醇都有广泛的用途。一个科学考察队要到一座荒岛上工作,每人限带10种物品,一位化学家首选乙醇。他认为,只要有乙醇就可以合成出很多必需的物质。1.在荒岛上,科学考察队要建蔬菜基地,需要地膜和食品塑料袋,化学家以乙醇、太阳能电池、海水为原料进行生产。你能写出具体的合成过程吗?提示乙醇先发生消去反应生成乙烯,乙烯再与Cl2发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,然后将1,2-二氯乙烷水解制取乙二醇,乙二醇发生消去反应生成乙炔,乙炔与HCl发生加成反应制得氯乙烯,最后利用乙烯、氯乙烯分别合成聚乙烯、聚氯乙烯。(制取辅助原料:2NaCl+2H2O2NaOH+Cl2↑+H2↑,H2+Cl22HCl)2.科学考察队中“乙二酸二乙酯”药物一时短缺,而生病的队员又急需该药物,需要化学家进行合成。写出合成过程中发生的有机反应的化学方程式。3.在科考过程中,队员们要用到正丁醇,他们决定用乙醇为有机原料进行合成。已知:2CH3CHO。请你设计以乙醇为有机原料合成正丁醇的合成路线。方法突破常见官能团引入或转化的方法应用体验视角1官能团的引入1.官能团的转化在有机合成中极为常见,能够在碳链上引入羟基的反应是()①取代反应②加成反应③消去反应④水解反应⑤还原反应⑥氧化反应⑦酯化反应⑧硝化反应