苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第三单元 第1课时 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化 (3).ppt

A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链的影响易被氧化C.侧链受苯环的影响易被氧化D.由于苯环和侧链之间的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化答案C4.官能团的转化在有机合成中极为常见,能够在碳链上引入羟基的反应是()①取代反应②加成反应③消去反应④水解反应⑤还原反应⑥氧化反应⑦酯化反应⑧硝化反应A.①②⑥⑦ B.①②④⑤C.③⑥⑦⑧ D.②③⑤⑥答案B5.咖啡酸(如图)存在于许多中药中,如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用,对内脏的止血效果较好。(1)咖啡酸的分子式是,其中含氧官能团的名称为、。?(2)咖啡酸可以发生的反应是(填序号)。?①水解反应②加成反应③酯化反应④中和反应(3)1mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗molBr2。?(4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为。?(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE,分子式为C17H16O4,该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇,该醇为芳香醇且分子结构中无甲基,此芳香醇的结构简式为。?解析(2)咖啡酸分子中含有碳碳双键、苯环,可发生加成反应;含有羧基,可发生酯化反应和中和反应,不能发生水解反应。(3)咖啡酸分子中碳碳双键可发生加成反应,酚羟基邻、对位氢原子可被溴取代,则1mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4molBr2。(4)咖啡酸分子中只有羧基能与NaHCO3溶液反应,反应的化学方程式为(5)CPAE水解生成咖啡酸和芳香醇,则芳香醇的分子式为C17H16O4+H2O-C9H8O4=C8H10O,根据分子式,则芳香醇中含有一个苯环,本课结束二、重要有机物之间的相互转化教材阅读想一想请写出四种不同类别的有机物通过一步反应生成乙醇的化学方程式。易错辨析判一判(1)乙醛不能通过加成反应得到。()(2)乙二醇能用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。()(3)环氧乙烷()是一种有毒的致癌物质,以前被用来制造杀菌剂。它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,剩余部分加到碳原子上。环氧乙烷在一定条件下能与水反应生成HOCH2—CH2OH。()×乙醛可通过乙炔与水加成得到。√√√重难探究?能力素养全提升探究一有机物基团间的相互影响【情境探究】材料1C2H5OH可看作H2O分子中一个H原子被—C2H5取代后的产物,由于—OH对—C2H5的影响,α位C—H键和β位C—H键的极性变强;由于—C2H5对—OH的影响,O—H键的极性变弱,反应的活性降低,故乙醇与金属钠反应要比水与金属钠反应平缓得多。材料2在甲苯分子中由于甲基对苯环的影响,苯环上处于邻位和对位的C—H键的极性增强,易断裂,因此甲苯与苯相比,更易与浓硝酸发生取代反应,相应的反应条件更为简单(30℃就能被浓硝酸取代),产物决定于定位效应。1.与甲烷相比,甲苯中苯环影响甲基的活性体现在哪里?2.乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?提示苯环对甲基的影响:甲苯的甲基被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色。提示虽然乙醇和苯酚分子中都有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显一定酸性。3.如何从分子内基团间相互作用来解释苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物均不相同?【方法突破】苯、甲苯、苯酚的异同【应用体验】【例1】某同学做如下实验:上面对照实验不能完成实验目的的是()A.①和②对照,比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性B.②和③对照,说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子C.④和⑤对照,能说明苯环对羟基的化学性质产生影响D.②和③、④和⑤对照,说明官能团对有机物的化学性质起决定作用答案C解析钠与水反应的剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度,所以①和②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性,故A正确;乙醇和煤油中都含有烃基,但钠在乙醇中的现象和钠在煤油中的现象不同,说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子,故B正确;溴水与苯不反应,而苯酚中除有苯环外,还有酚羟基,由于酚羟基