苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 专题5 第三单元 有机合成设计.ppt

(2)引入卤素原子。(3)引入羟基。(4)引入醛基。(5)引入羧基。典型例题A.与足量的NaOH溶液共热后,再通入CO2B.将溶液加热,通入足量的HClC.与稀硫酸共热后,加入足量的Na2CO3溶液D.与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液答案:A官能团的转化与衍变【变式训练1】下列反应中,能在有机物中引入羟基官能团的是()。答案:B解析:A项加成反应引入了溴原子。B项取代反应引入了羟基。C项加聚反应没有引入官能团。D项消去反应引入了碳碳双键。探究任务2有机合成路线的设计问题引领某课外活动小组利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。Ⅰ.合成路线的设计:Ⅱ.设计实验方案:方案一:方案二:方案三:方案四:请你评价一下他们的实验方案是否合理,不合理说明理由。提示:方案一路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。方案二、四路线中制备苯甲酸步骤多、成本高。方案三的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4,成本较高。归纳提升1.有机合成的分析方法。有机合成的分析方法内容正合成分析法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成有机物,其思维程序是:基础原料→中间产物→目标化合物逆合成分析法采用逆向思维方法,从目标化合物的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的前体,逐步推向已知原料,其思维程序是:目标化合物→前体→起始原料综合比较法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线2.合成路线的设计程序。3.合成路线选择的实例。(3)芳香族化合物合成路线。典型例题答案:设计合成方法如下解析:对照起始反应物与目标产物分析可知,需要在原料分子中引入—COOH,而碳骨架没有变化,可逆推需要先制得醛,依次需要:醇、卤代烃。在原料分子中引入卤素原子可以利用加成反应来完成。有机合成中常见官能团的保护1.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。2.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。3.氨基(—NH2)的保护:如对氨基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—NH2转化成—NH—CO—CH3,再把—CH3氧化为—COOH,最后水解将—NH—CO—CH3转化为—NH2,防止—NH2也被氧化。【变式训练2】以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图所示)的正确顺序是()。①氧化反应②消去反应③加成反应④酯化反应⑤水解反应⑥加聚反应A.①⑤②③④ B.①②③④⑤C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥答案:C解析:以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯,经过以下几步。第一步,乙醇发生消去反应生成乙烯。第二步,乙烯发生加成反应生成1,2-二卤乙烷。第三步,1,2-二卤乙烷水解生成乙二醇。第四步,乙二醇一定条件下氧化生成乙二酸。第五步,乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯,涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④。课堂小结本课结束第三单元有机合成设计专题5内容索引自主预习新知导学合作探究释疑解惑课堂小结课标定位素养阐释1.能说出常见官能团的结构和特征反应;能举例说明有机物中基团之间的相互影响。2.能从官能团的结构和性质入手说出有机物之间的转化关系。3.宏观辨识与微观探析:结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。证据推理与模型认知:能运用正向、逆向合成分析法设计简单的有机合成路线。自主预习新知导学一、有机物基团间的相互影响1.苯、甲苯在不同温度下的硝化反应。上述反应说明苯环受—CH3的影响,更容易发生取代反应。上述现象说明—CH3受到苯环的影响,容易被氧化剂所氧化。2.苯环与羟基之间的相互影响。(1)苯环对羟基的影响。上述事实说明苯环使—OH中的氢原子更易电离。(2)羟基对苯环的影响。上述事实说明—OH使苯环中其邻、对位的氢原子更易被取代。【自主思考1】乙醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气反应,而苯酚露置在空气中易变成粉红色,试从有机物基团间的相互影响的角度解释其中的原因。提示:说明苯环与羟基相互影响,使得苯环和羟基更容易被氧化。【自主思考2】在乙醇与乙酸混合溶液中分别加入稀硫酸和浓硫酸加热,前者不能发生酯化反应,后者能发生