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羧酸衍生物羧酸衍生物讲授提要第一节:分类与命名第二节:物理性质第三节:化学性质*第一节分类与命名一.分类:羧酸分子中的羟基被其它原子或基团取代生成的化合物叫羧酸衍生物,常见的有:二、命名1.酰卤和酰胺根据相应的酰基来命名羧酸去掉-OH后剩下的部分叫酰基。2、酯和酸酐是根据相应的生成它们的酸和醇来命名乙酸丙酯丁酸甲酯√第二节物理性质低级的酰氯与酸酐有强烈的刺激性,对人的眼睛和呼吸道粘膜有刺激,高级的为固体。低级的酯有水果香味,可作为香料;十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体;例:乙酸乙酯乙酸异戊酯戊酸异戊酯梨香香蕉香苹果香丁酸丁酯异戊酸戊酯菠萝香桔子香酰氯、酸酐、酯不能形成分子间的氢键,沸点比相应的羧酸略低。酰胺能形成氢键缔合体,沸点比相应的羧酸还高。第三节羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物化学性质分析一、羧酸衍生物的取代反应这类反应是羧酸衍生物与羧酸、以及羧酸衍生物之间的相互转化。羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应1、酰氯的取代反应酰氯与羧酸盐可用以制备混合酸酐:2、酸酐的取代反应酸酐也是一种良好的酰基化试剂,其活性比酰氯小但反应中不产生腐蚀性强的HCl且价格便宜。酯的醇解是由一种酯转化成另一种酯,因而叫作酯交换反应。3、酯的取代反应酯的反应活性较小,取代反应需在酸、碱催化、加热下进行:酯交换酯交换反应在工业上的典型应用是涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯)的合成酯交换酰胺的反应活性更小,需在酸或碱催化下长时间加热回流才能水解4、酰胺的反应二、羧酸衍生物取代反应的历程及活性*
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