有机化学课件教案-08-3_立体化学.ppt

*第十节:反应中的立体化学一、烷烃自由基取代中的立体化学结构对称的分子被其它原子或基团取代后转化成具有手性的分子，发生反应的碳原子就叫前(潜)手性碳原子。历程:两边空间条件相同进攻几率相同。将S-构型的2-氯丁烷进一步氯化：试剂优先选择空间位阻小的方向，向中心碳原子进攻二、卤素与烯烃加成的立体化学.1、烯烃与溴加成的立体化学烯烃与溴的加成最初认为是通过碳正离子历程进行，若是如此无论反式烯烃还是顺式烯烃都应得到相同的产物：后来通过对反应物和产物的立体化学的考察，否定了这一看法：顺苏式（一对对映体）反赤式（内消旋体）1937年美国哥伦比亚大学的Roberts和Kimball提出溴鎓离子历程，圆满地解释了溴与烯烃加成的立体化学问题：通过溴鎓离子所进行的反式加成反式加成苏式（一对对映体）顺反赤式（内消旋体）反反2、烯烃被KMnO4/-OH氧化——顺羟化反应顺顺赤式反顺顺苏式烯烃加成反应的立体化学规律：进行顺式加成的常见试剂有：进行反式加成的常见试剂有：例：反应历程：催化氢化：例：*