构型构象异构.pptVIP

Z/E命名法采用顺序规则把双键碳上的取代基按原子序数排列，大的基团在同侧者为Z，大基团不在同侧者为E。

Z-Zuasmmen，共同E-Entgengen,相反E-1-氯－2-溴丙烯Z-1-氯－2-溴丙烯第30页，共45页，星期日，2025年，2月5日（Z）-2-丁烯（E）-3-甲基-2-戊烯（E）-4-甲基-3-异丙基-1，3-己二烯（Z）-2-氯-2-戊烯第31页，共45页，星期日，2025年，2月5日4、旋光异构其中心碳原子上连有四个不同的原子或原子团，在空间有两种不同的排列方式，不能完全重合，互为实物与镜像的关系，是两种不同的化合物，是手性分子。第32页，共45页，星期日，2025年，2月5日手性碳原子——与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，用“*”号标出。例如：如果分子中不存在对称面、对称中心和四重更迭对称轴，则这个分子具有手性。称为手性化合物。第33页，共45页，星期日，2025年，2月5日工科大学化学工科大学化学构型构象异构第1页，共45页，星期日，2025年，2月5日16.3.41、有机化合物的异构现象异构构造异构立体异构碳链异构（碳链排列不同）官能团位置异构官能团异构（例：醚与醇）互变异构构型异构构象顺反异构旋光异构（同一化合物不同的空间取向,一般不能分离）（空间排列方式不同）有机化合物异构第2页，共45页，星期日，2025年，2月5日碳链异构例如：正丁烷与异丁烷互变异构例如：烯醇式与醛、酮官能团位置异构例如：苯取代基的邻、间和对位异构构造:分子中原子的排列次序不同构型:分子中原子的排列次序相同，空间取向不同构象:分子中由于单键可旋转，引起的原子或基团空间取向不同，同一分子有无数构象式第3页，共45页，星期日，2025年，2月5日2、烷烃的构象σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的形状)构象一个已知构型的分子，仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。构象异构体单键旋转时会产生无数个构象，这些构象互为构象异构体（或称旋转异构体）。第4页，共45页，星期日，2025年，2月5日烷烃分子立体形状表示方法：实线-键在纸平面上;楔线-键在纸平面前;虚线-键在纸平面后。乙烷的构象重叠式（由H-C-C-H组成的两面角为0o）交叉式（由H-C-C-H组成的两面角为60o）第5页，共45页，星期日，2025年，2月5日Newman投影式的写法：(1).从C-C单键的延线上观察：前碳后碳(2).固定“前”碳，将“后”碳沿键轴旋转，得到乙烷的各种构象。最典型的有两种：重叠式和交叉式。第6页，共45页，星期日，2025年，2月5日构象的表示极限构象式：能量最低和最高重叠式交叉式楔形式锯架式纽曼式楔形式锯架式纽曼式介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。第7页，共45页，星期日，2025年，2月5日重叠式:注意：室温下不能将乙烷的两种构象分离，因单键旋转能垒很低(～12.6KJ/mol)交叉式:能量高，不稳定(因非键张力大)，一般含0.5%非键张力小，能量低，稳定。一般含99.5%乙烷的构象第8页，共45页，星期日，2025年，2月5日以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量变换曲线如下：第9页，共45页，星期日，2025年，2月5日第10页，共45页，星期日，2025年，2月5日注意：常温下，丁烷主要是以对位交叉式存在，全重叠式实际上不存在。丁烷的构象第11页，共45页，星期日，2025年，2月5日丁烷的能量图如下：第12页，共45页，星期日，2025年，2月5日高级烷烃的碳链呈锯齿形由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。第13页，共45页，星期日，2025年，2月5日1890年，H.Sachse对拜尔张力学说提出异议。1918年，E.Mohr提