第四节有机合成.pptVIP

[解析]F能发生加聚反应，可推知F的分子结构中有碳碳不饱和键：逆向推断并且结合反应条件可推知E中有“－OH”、“－COOH”官能团，E通过酯化反应实现了碳链的增长；A的分子式为C9H8，含有苯环且分子中碳原子不可能完全在同一平面上，可知其结构简式为；依正向思维，A通过加成反应、取代反应、氧化反应、支链上的还原反应生成了E物质。第30页，共58页，星期日，2025年，2月5日[例2](2011·课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：第31页，共58页，星期日，2025年，2月5日以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。第32页，共58页，星期日，2025年，2月5日请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为________；(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为________；(3)由B生成C的化学反应方程式为_________________________________________________________________；第33页，共58页，星期日，2025年，2月5日(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_______(写出结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)第34页，共58页，星期日，2025年，2月5日[解析]本题主要考查有机合成知识，涉及分子式、有机反应类型、同分异构体等知识，综合性较强，意在考查考生对有机合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问题的能力。(1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6O2。(2)由甲苯生成A为取代反应，由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。第35页，共58页，星期日，2025年，2月5日(3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成C的化学方程式为：第36页，共58页，星期日，2025年，2月5日(4)B的同分异构体含苯环的还有：共4种，在核磁共振氢谱只出现四组峰的有2种。第37页，共58页，星期日，2025年，2月5日(5)含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还有第38页，共58页，星期日，2025年，2月5日[答案](1)C9H6O2(2)取代反应2-氯甲苯(邻氯甲苯)第39页，共58页，星期日，2025年，2月5日根据有机物的性质推断官能团的结构(1)能与Na或K反应放出H2的官能团有：醇羟基、酚羟基、羧基、磺酸基(—SO3H)等。(2)能与Na2CO3溶液反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基等。(3)能与NaHCO3溶液反应的官能团有：羧基、磺酸基等。(4)能与NaOH溶液发生反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基、酯基、C－X键等。第40页，共58页，星期日，2025年，2月5日(5)能与H2发生加成反应(即能被还原)的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环等。(6)能被氧化(具有还原性，可燃性除外)的官能团有：醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等。(7)既能发生氧化反应，又能发生还原反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、醛基等。(8)能与H2O、HX、X2发生加成反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键等。第41页，共58页，星期日，2025年，2月5日返回第四节有机合成第1页，共58页，星期日，2025年，2