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生物医药药物合成工程师岗位考试试卷及答案

一、单项选择题（每题2分，共20分）

1.以下哪种反应类型常用于药物合成中的碳-碳键形成？（）

A.氧化反应B.还原反应C.取代反应D.缩合反应

2.常用的酰化试剂不包括（）

A.酰卤B.酸酐C.醇D.羧酸

3.手性药物的对映异构体可能具有（）

A.相同药理活性B.完全无活性C.不同药理活性D.以上都有可能

4.下列哪种溶剂在药物合成中常用作非质子性溶剂？（）

A.乙醇B.水C.二氯甲烷D.甲醇

5.钯催化的交叉偶联反应中，常用的配体是（）

A.三苯基膦B.吡啶C.咪唑D.喹啉

6.用于保护氨基的常用基团是（）

A.甲基B.苄氧羰基C.乙酰基D.叔丁基

7.下列不属于药物合成中常用的还原剂的是（）

A.硼氢化钠B.氢化铝锂C.氧气D.锌粉

8.格氏试剂与下列哪种物质反应可制备醇？（）

A.卤代烃B.醛或酮C.羧酸D.酯

9.下列哪种反应条件通常用于碱性条件下的反应？（）

A.稀硫酸B.氢氧化钠溶液C.盐酸D.乙酸

10.在药物合成中，硅胶柱层析常用于（）

A.分离纯化B.反应监测C.原料分析D.产物鉴定

二、多项选择题（每题2分，共20分）

1.药物合成中常用的分离方法有（）

A.蒸馏B.重结晶C.柱层析D.萃取

2.影响药物合成反应速率的因素包括（）

A.温度B.反应物浓度C.催化剂D.反应溶剂

3.下列属于药物合成中常用的保护基的有（）

A.叔丁氧羰基B.苄基C.甲氧基D.乙酰氧基

4.手性合成方法包括（）

A.手性源合成法B.不对称催化合成法C.动力学拆分法D.化学计量拆分法

5.药物合成中可能用到的氧化试剂有（）

A.高锰酸钾B.过氧化氢C.二氧化锰D.琼斯试剂

6.以下哪些是药物合成路线设计的原则（）

A.原料易得B.步骤简便C.收率较高D.绿色环保

7.有机金属试剂在药物合成中的应用包括（）

A.碳-碳键形成B.碳-杂原子键形成C.还原反应D.氧化反应

8.药物合成中常用的有机碱有（）

A.三乙胺B.吡啶C.氢氧化钠D.碳酸钠

9.重氮化反应可用于制备（）

A.芳香胺B.芳香卤代物C.酚类D.腈类

10.药物合成工艺优化的内容包括（）

A.反应条件优化B.原料选择优化C.分离纯化方法优化D.设备选型优化

三、判断题（每题2分，共20分）

1.所有的药物合成反应都需要在无水条件下进行。（）

2.手性药物的两种对映异构体在人体内的代谢过程完全相同。（）

3.催化剂只能加快反应速率，不能改变反应的平衡位置。（）

4.卤代烃的亲核取代反应中，离去基团的离去能力越强，反应越容易进行。（）

5.药物合成中，重结晶的目的是提高产物的纯度。（）

6.氧化反应一定是加氧或脱氢的反应。（）

7.有机金属化合物通常对空气和水不稳定。（）

8.药物合成路线一旦确定就不能更改。（）

9.极性溶剂有利于SN1反应进行。（）

10.保护基在完成保护作用后不需要去除。（）

四、简答题（每题5分，共20分）

1.简述药物合成中选择反应溶剂的要点。

-答案：需考虑对反应物和产物的溶解性，要能使反应顺利进行；不与反应物、产物发生化学反应；沸点合适，便于反应温度控制及后续分离操作；具有合适的极性，影响反应速率和选择性；安全、环保、成本低。

2.列举两种常见的手性拆分方法并简要说明原理。

-答案：化学拆分法：利用手性试剂与外消旋体反应生成非对映异构体，它们物理性质不同可分离，再将产物还原回原来的对映体。酶拆分法：利用酶对底物的手性识别特性，酶选择性作用于外消旋体中某一对映体进行反应，从而实现拆分。

3.简述氧化反应在药物合成中的应用。

-答案：可用于构建药物分子中的官能团，如将醇氧化为醛、酮或羧酸；对芳环进行氧化引入羟基等；用于药物结构修饰，改变药物的活性、溶解性等性质；在一些天然产物全合成中，氧化反应是关键步骤来构建特定结构。

4.简述药物合成路线设计的一般步骤。

-答案：首先分析目标药物的结构，找出关键的化学键和官能团；然后从已知的原料出发，根据反应类型和规律，设计可能的合成路线；对设计的路线进行评估，考虑原料成本、反应条件难易、收率等因素；最后选择最佳路线并进行优化。

五、讨论题（每题5分，共20分）

1.讨论绿色化学理念在药物合成中的重要性及实现途径。

-答案：重要性在于减少环境污染、降低成本、符合可持续发展要求。实现途径包括采用绿色溶剂、催化剂，减少有毒有害试剂使用；优化反应条件提高原子利用率；开发高效、温和的合成方法，避免高能耗、高污染步骤，如采用酶催化、微波辅助等新技术。

2.当药物合成过程中遇到产率低的问题，你会从哪些方面进行分析和解决？

-答案：从反应条件分析，如温度、压力、催化剂用量是否合适；检查原料纯度和配比，是否有杂质影响反应；考虑反应机理，是否存在副反应消耗原料；分离纯化过程是否有产物损失