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有机合成工(高级工)理论考试题及答案

一、单项选择题（每题2分，共40分）

1.下列哪种反应属于亲核取代反应（SN2）的典型特征？

A.产物构型完全翻转

B.反应分两步进行，有碳正离子中间体

C.反应速率仅与底物浓度有关

D.通常发生在叔卤代烃中

答案：A

2.格氏试剂（RMgX）与酮反应生成醇时，常用的溶剂是？

A.水

B.乙醇

C.无水乙醚

D.乙酸乙酯

答案：C

3.傅克烷基化反应中，若使用过量的AlCl?作为催化剂，可能导致的副反应是？

A.烷基重排

B.芳香环硝化

C.酯交换

D.氧化分解

答案：A

4.手性合成中，使用不对称催化时，评价催化剂效率的关键参数是？

A.转化率（Conv）

B.对映体过量值（ee%）

C.产率（Yield）

D.选择性（Sel）

答案：B

5.下列哪类化合物在碱性条件下易发生β-消除反应（E2）？

A.伯卤代烃

B.仲卤代烃

C.叔卤代烃

D.芳香卤代烃

答案：C

6.重氮化反应中，若温度超过5℃，最可能发生的副反应是？

A.偶联反应

B.水解生成酚

C.还原生成胺

D.聚合反应

答案：B

7.催化加氢反应中，若使用Pd/C作为催化剂，反应结束后分离催化剂的常用方法是？

A.蒸馏

B.重结晶

C.过滤

D.萃取

答案：C

8.下列哪种试剂可用于鉴别醛和酮？

A.斐林试剂（Fehlingsreagent）

B.卢卡斯试剂（Lucasreagent）

C.溴水

D.三氯化铁溶液

答案：A

9.合成聚酯（如PET）的主要反应类型是？

A.自由基聚合

B.缩聚反应

C.阳离子聚合

D.阴离子聚合

答案：B

10.无水操作中，干燥溶剂（如THF）时，常用的除水试剂是？

A.无水氯化钙

B.金属钠+二苯甲酮

C.分子筛（3?）

D.浓硫酸

答案：B

11.下列哪项是有机合成中“原子经济性”的核心指标？

A.目标产物的分子量与所有反应物分子量之和的比值

B.反应时间

C.副产物的毒性

D.催化剂成本

答案：A

12.硝化反应（如苯的硝化）中，混酸（浓HNO?+浓H?O?）的作用是？

A.提供NO??亲电试剂

B.作为溶剂

C.抑制氧化副反应

D.降低反应温度

答案：A

13.减压蒸馏时，若系统压力为20mmHg，液体的沸点与常压相比会？

A.显著升高

B.显著降低

C.基本不变

D.先升高后降低

答案：B

14.合成格氏试剂（RMgX）时，若原料卤代烃中含有少量水，最可能导致的后果是？

A.格氏试剂与水反应生成RH，降低产率

B.加速反应进行

C.生成双分子偶联产物（R-R）

D.无明显影响

答案：A

15.下列哪种方法可用于检测反应进程？

A.核磁共振（NMR）

B.红外光谱（IR）

C.薄层色谱（TLC）

D.以上都是

答案：D

16.贝克曼重排（Beckmannrearrangement）反应中，肟转化为酰胺的关键中间体是？

A.碳正离子

B.氮正离子

C.自由基

D.环氧化物

答案：B

17.有机合成中，保护羟基常用的试剂是？

A.三乙基硅基氯（TESCl）

B.溴化氢

C.高锰酸钾

D.乙酸酐

答案：A

18.下列哪类化合物在光照下易发生自由基卤代反应？

A.烷烃

B.烯烃

C.炔烃

D.芳香烃

答案：A

19.合成阿司匹林（乙酰水杨酸）的原料是？

A.苯酚+乙酸酐

B.水杨酸+乙酸酐

C.苯甲酸+乙酸

D.邻苯二酚+乙酸

答案：B

20.超临界CO?作为反应介质的优点不包括？

A.无毒

B.不可燃

C.临界条件温和（T=31℃，P=7.38MPa）

D.对极性有机物溶解度高

答案：D

二、判断题（每题1分，共10分。正确填“√”，错误填“×”）

1.所有的取代反应都会生成构型翻转的产物。（）

答案：×（SN1反应可能生成外消旋体）

2.重结晶时，溶剂的选择应满足“相似相溶”原则，且目标产物在高温下溶解度大、低温下溶解度小。（）

答案：√

3.金属钠可以用于干燥含有醇羟基的溶剂