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2025年最新化学有机鉴定题库及答案

1.(单选)某无色液体,元素分析C60.00%、H13.33%、O26.67%,质谱分子离子峰m/z=60,其1H-NMR(400MHz,CDCl?)给出δ1.15(t,3H)、δ2.35(q,2H)、δ3.55(宽s,1H,加重水后消失)。该液体与Na反应放出气体,与CrO?/吡啶室温无变化,与I?/NaOH产生黄色沉淀。下列判断正确的是

A.正丙醇?B.异丙醇?C.甲乙醚?D.丙酸

答案:A

解析:计算得实验式C?H?O,分子量60,符合正丙醇;δ3.55为OH,无α-H氧化反应,I?/NaOH阳性说明含CH?CH(OH)-结构,只有正丙醇符合。

2.(单选)化合物A(C?H??O)与金属钠不反应,与浓HI共热生成碘乙烷与对甲苯酚。A的结构为

A.对甲基苯甲醚?B.对乙基苯酚?C.对甲基苯乙醚?D.4-苯基-2-丁醇

答案:A

解析:醚键断裂生成碘乙烷与对甲苯酚,说明A为对甲基苯甲醚。

3.(单选)某中性化合物(C?H??O?)与FeCl?显色,与溴水褪色,与NaHCO?无气泡,其IR3300cm?1宽峰、1715cm?1强峰。1H-NMRδ2.20(s,3H)、δ3.70(s,2H)、δ6.80(宽s,1H,加重水消失)。结构为

A.4-羟基-2-戊酮?B.3-羟基-2-戊酮?C.2-羟基-3-戊酮?D.3-氧代戊酸

答案:A

解析:FeCl?显色说明烯醇式存在,IR1715cm?1为酮,3300cm?1为OH,δ2.20为甲基酮,δ3.70为CH?邻接羰基,只有4-羟基-2-戊酮可形成稳定六元环烯醇。

4.(单选)下列化合物中,与2,4-二硝基苯肼反应生成橙红色沉淀,但不起Tollens反应的是

A.苯甲醛?B.丙酮酸?C.2-丁酮?D.3-苯基丙烯醛

答案:C

解析:2-丁酮含酮羰基,无醛基,故阳性羰基试剂、阴性Tollens。

5.(单选)某碱性化合物(C?H??N)与HNO?反应放出N?,产物与苯酚/NaOH偶联得红色染料。其1H-NMR显示δ1.10(d,6H)、δ2.85(七重峰,1H)、δ3.20(s,2H)、δ7.30(m,5H)。结构为

A.N-异丙基苄胺?B.N,N-二乙基苯胺?C.2-苯基-N,N-二甲基乙胺?D.N-苄基异丙胺

答案:D

解析:与HNO?放N?为伯胺,δ1.10/2.85为异丙基,δ3.20为苄基CH?,故N-苄基异丙胺。

6.(单选)下列糖中,不能还原Fehling溶液但可被α-糖苷酶水解的是

A.麦芽糖?B.乳糖?C.蔗糖?D.纤维二糖

答案:C

解析:蔗糖无游离半缩醛羟基,故非还原糖,但其α-葡萄糖苷键可被α-糖苷酶断裂。

7.(单选)某三肽用DNFB标记后完全酸水解,得DNP-Val、Gly、Phe。用胰蛋白酶水解得二肽DNP-Val-Gly与游离Phe。该三肽序列是

A.Val-Gly-Phe?B.Phe-Val-Gly?C.Val-Phe-Gly?D.Gly-Val-Phe

答案:A

解析:胰蛋白酶切断Phe羧基端,故Phe在C-端;DNFB标记N-端Val,故序列Val-Gly-Phe。

8.(单选)某无色晶体(C?H?O?)溶于NaHCO?放出气体,与FeCl?显色,与Br?/水生成白色沉淀,其1H-NMRδ6.90(d,2H)、δ7.80(d,2H)、δ10.2(s,1H)。结构为

A.对羟基苯甲醛?B.邻羟基苯甲酸?C.对羟基苯甲酸?D.苯甲酸

答案:C

解析:与NaHCO?反应为酸,FeCl?显色说明含酚羟基,对位取代AB系统符合δ6.90/7.80,故对羟基苯甲酸。

9.(单选)某烃(C?H??)用KMnO?氧化得苯甲酸,其1H-NMR显示δ2.30(s,6H)、δ7.10(s,4H)。该烃为

A.邻二甲苯?B.间二甲苯?C.对二甲苯?D.乙苯

答案:C

解析:氧化得苯甲酸说明两甲基对位,NMR单峰4H对称,只有对二甲苯。

10.(单选)下列化合物中,既能发生羟醛缩合又能与NaHSO?加成的是

A.苯甲醛?B.丙醛?C.丙酮?D.二苯甲酮

答案:B

解析:丙醛含α-H且为醛,可羟醛缩合并与NaHSO?加成。

11.(单选)某化合物(C?H?O?)IR1750cm?1强峰,1H-NMRδ1.25(t,3H)、δ2.30(q,2H)、δ4.15(q,2H)、

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