知识点 羧酸的性质识用-1765263779244.pptxVIP

情境五：烃的衍生物任务四：乙酸及羧酸衍生物的识用知识点：羧酸的性质识用课程：基础化学

羧酸RCOOH(1)根据烃基结构分类:羧酸脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸一、分类

(3)根据羧基数目分类:羧酸一元酸二元酸多元酸饱和羧酸不饱和羧酸(2)根据羧基所连的烃基饱和与否分类:羧酸草酸败脂酸一、分类

二、羧酸的命名⑴俗名化合物甲酸乙酸丁酸苯甲酸俗称蚁酸醋酸酪酸安息香酸化合物俗称富马酸马来酸

⑵系统命名法①选主链：选择含有羧基的最长碳链作主链。②编号：③取代基：注：若分子中含有双键，则选含有羧基和双键的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称“某烯（炔）酸”。与醛相同二、羧酸的命名

2,3--二甲基丁酸α,β-二甲基丁酸3--苯基丙烯酸（肉桂酸）邻羟基苯甲酸（水杨酸）芳酸和脂环酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名。例1丁-2-烯酸例2二、羧酸的命名

二元羧酸命名时，选择包含两个羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某二酸”。己二酸顺丁烯二酸邻苯二甲酸例3二、羧酸的命名

三、羧酸性质1.物理性质▲甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性气味的液体；含4～9个碳原子的羧酸是有腐败恶臭气味的油状液体；含10个碳原子以上的羧酸为无味石蜡状固体；脂肪族二元酸和芳香酸都是结晶形固体。▲羧酸的沸点比分子量相近的醇要高。▲低级羧酸能与水混溶，随着分子量的增加，非极性的烃基愈来愈大，使羧酸的溶解度逐渐减小，6个碳原子以上的羧酸则难溶于水而易溶于有机溶剂。这是由于羧酸分子间可以形成两个氢键而缔合成较稳定的二聚体。羧酸分子可与水形成氢键

2.羧酸的化学性质羧酸分子中易发生化学反应的主要部位如下图：HHOOCCHR①②③④①羧酸的酸性②羟基被取代的反应③羰基的还原反应④脱羧反应⑤α-H原子的反应⑤三、羧酸性质

①酸性生成的盐为强碱弱酸盐，遇强酸则得到原羧酸。注A、酸性：无机酸羧酸H2CO3酚H2O醇三、羧酸性质

B、烃基结构对羧酸酸性的影响pKa3.774.764.88原因：诱导效应的影响。烷基有供电子效应，增加-COOH中O原子的电子云密度，H原子不易离解而使酸性减弱。※应用：醇、酚、酸的鉴别与分离酸溶酚醇溶溶不溶不溶不溶例1三、羧酸性质

例3CH3CH2CHClCOOHCH3CHClCH2COOHCH2ClCH2CH2COOHpKa2.86，4.41，4.70–X对–COOH产生吸电子诱导(–I)效应,增强酸性。例2CHCl2COOHCH2ClCOOHCH3COOHpKa1.26，2.86，4.76三、羧酸性质

②羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成反应A．酰卤的生成三、羧酸性质

例1COOHPCl3+3CH3COCl+H3PO33CH3bp52℃200℃PCl5+COOHCOCl+POCl3+HCl例2bp197℃107℃低沸点酰氯高沸点酰氯三、羧酸性质

B．酸酐的生成常见脱水剂：五氧化二磷、乙酐等三、羧酸性质

例1例2三、羧酸性质

C．酯的生成（酯化反应）用同位素跟踪方法研究反应机理证明醇中的氧进入产物酯中。三、羧酸性质

酸的反应活性：HCO2HCH3CO2HRCO2HR2CHCO2HR3CCO2H醇的反应活性：CH3OH1oROH2oROH3oROH三、羧酸性质

D．酰胺的生成三、羧酸性质

③还原反