第七章多环芳烃.pptVIP

第七章多环芳烃第1页，共40页，星期日，2025年，2月5日学习要求：1、了解联苯及其衍生物。2、掌握萘及其衍生物的性质。3、了解非苯芳烃。重点：萘及其衍生物的性质难点：休克尔规则第2页，共40页，星期日，2025年，2月5日第3页，共40页，星期日，2025年，2月5日7.1联苯（二）联苯对三联苯1)命名两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。第4页，共40页，星期日，2025年，2月5日2，2’-二氯联苯2，4’-二硝基联苯2-甲基-4-硝基联苯4,4’-二硝基联苯第5页，共40页，星期日，2025年，2月5日2）制备1)工业2C6H6C6H5-C6H5+H22)实验室乌尔门反应(Ullmann反应)催化剂重氮盐的反应(参见芳胺一章),联苯胺重排第6页，共40页，星期日，2025年，2月5日3）化学性质苯环的对位第7页，共40页，星期日，2025年，2月5日第8页，共40页，星期日，2025年，2月5日两个苯环不能绕单键旋，既无对称中心又无对称面，有手性。第9页，共40页，星期日，2025年，2月5日2)重要稠环化合物的名称和结构蒽萘菲1,4,5,8称为?位2,3,6,7称为?位1,4,5,8称为?位2,3,6,7称为?位9,10位称为中位有五种不同的位置1-8，2-7，3-6，4-5，9-10。亲电取代反应最易在萘的?位7.2稠环化合物1)定义：两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。第10页，共40页，星期日，2025年，2月5日母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下：-NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等第11页，共40页，星期日，2025年，2月5日1-硝基萘（α-硝基萘）2-萘磺酸（β-萘磺酸）6-甲基-1-氯萘5-甲基-2-萘磺酸3-甲基-8-硝基-1-氯萘第12页，共40页，星期日，2025年，2月5日

1,5-二甲基萘β-萘酚2,7-萘磺酸2-氯-4’-硝基联苯第13页，共40页，星期日，2025年，2月5日3）萘的化学反应萘中电荷密度αβ一、取代反应反应无需催化剂（2）硝化(1)卤化比苯的硝化要快百倍第14页，共40页，星期日，2025年，2月5日（3）磺化反应第15页，共40页，星期日，2025年，2月5日第16页，共40页，星期日，2025年，2月5日二、加成反应Birch还原第17页，共40页，星期日，2025年，2月5日良好的高沸点溶剂第18页，共40页，星期日，2025年，2月5日三、萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。第19页，共40页，星期日，2025年，2月5日4.萘环上的取代规律（１）当第一个取代基是邻对位定位基时，发生“同环取代”。如果原来取代基在α位，第二个取代基主要进入同环的α位。如果原来取代基在β位，第二个取代基主要进入与它相邻的α位。（２）当第一个取代基是间位定位基时，发生“异环取代”。第二个取代基进入另一个环的α位。第20页，共40页，星期日，2025年，2月5日第21页，共40页，星期日，2025年，2月5日第22页，共40页，星期日，2025年，2月5日

课本P157第2，3题第6题练习第23页，共40页，星期日，2025年，2月5日1.2.第24页，共40页，星期日，2025年，2月5日3.注：由于硝基是间位定位基，溴化是发生在异环。如果先溴化（溴原子是邻对位定位基），再硝化，则发生同环硝化，故不行。第25页，共40页，星期日，2025年，2月5日4.5.第26页，共40页，星期日，2025年，2月5日7.2.2蒽7.2.3菲（自学）自学提纲：１）蒽与萘相比，哪一个反应活性更高。为什么？２）蒽的哪个