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;主题八有机化合物的结构与性质;分点突破(二)限定条件下的同分异构体数目判断与书写;高考真题赏析明方向;核心考点整合固双基;1.不饱和度与结构的关系
(1)Ω=1,1个双键或1个环;
(2)Ω=2,1个三键或2个双键或1个双键或1个环;
(3)Ω=3,3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键;
(4)Ω≥4,考虑可能含有苯环。;2.化学性质与结构的关系
(1)能与金属钠反应:羟基、羧基;
(2)能与碳酸钠溶液反应:酚羟基、羧基;
(3)能与FeCl3溶液发生显色反应:酚羟基;
(4)能发生银镜反应:醛基;
(5)能发生水解反应:卤原子、酯基、酰胺基。
3.核磁共振氢谱与结构的关系
(1)确定有多少种不同化学环境的氢原子及个数之比;
(2)判断分子的对称性。;【高考失分点】;高考真题赏析明方向;(a)不与FeCl3溶液发生显色反应;
(b)红外光谱表明分子中不含C==O键;
(c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1∶1∶3;
(d)芳香环的一取代物有两种。;①能与FeCl3发生显色反应;1mol该物质与足量NaOH溶液反应,消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基,—NR″R,R″和R可以是H或烃基)。;4.(2025·山西、陕西、青海、宁夏高考)同时满足下列条件的B(C4H9BrO)的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。
【答案】5;【解题攻略】限定条件下同分异构体的书写方法突破
(1)“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。
(2)碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。
(3)“碎片”组装:先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。
(4)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”,“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。;①端基官能团(又称一价官能团),指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团,主要包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时,可将其分??式变形为烃基和官能团两部分。
②非端基官能团,分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称二价官能团),桥基官能团通常采用插入法,其余均可采用烃基分配法确定。;命题预测精练提能力;1.(2025·河北邯郸三模)有机物H(分子式为C7H4Cl3NO2)有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,其中苯环上有4个氢原子的结构简式为________________。;a.能与FeCl3溶液发生显色反应;b.能发生银镜反应;c.苯环上有2个取代基;
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________________。;
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