第五章-黄酮化合物.pptVIP

天然药物化学;第一节概述

第二节黄酮类化合物的理化性质及显色反应

第三节黄酮类化合物的提取与分离

第四节黄酮类化合物的检识与结构鉴定

第五节结构研究实例;第一节概述;黄酮类化合物（Flavonoids）主要是指基本母核为

2-苯基色原酮类化合物。（狭义）;黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央的三碳原子相互连接而形成的一系列的化合物。（广义）;主要黄酮类化合物结构类型：;其他黄酮类化合物结构类型：;黄酮类

Flavones;黄酮醇类

Flavonols;淫羊藿苷能增加心脑血管血流量、促进造血功能、免疫功能及骨代谢，具有补肾壮阳、抗衰老、抗肿瘤等功效;二氢黄酮类

Flavanones;益肝灵片;查耳酮类

Chalcones;中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花

初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄

酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期

花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；

开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。;二氢查耳酮类

Dihydrochalcones;异黄酮类

Isoflavones;大豆异黄酮;大豆异黄酮;二氢异黄酮类

Isoflavanones;花色素类

Anthocyanidins;黄烷-3-醇类

Flavan-3-ols;黄烷-3,4-二醇类

Flavan-3,4-diols;双苯吡酮类

口山酮类

Xanthones;橙酮类

Aurones;高异黄酮类

Homoisoflavones;双黄酮

Biflavonoids;

羟基

甲氧基

亚甲二氧基-OCH2O-

异戊烯基

常和糖形成苷

;黄酮苷：

糖的种类：

单糖苷

双糖苷

叁糖苷

酰化糖苷

糖的连接方式：

O-糖苷

C-键苷;中文名;中文名;（四）黄酮类化合物命名;4?-羟基黄酮-7-O-?-D-葡萄糖苷

4?-hydroxy-flavone-7-O-?-D-glucoside;二、黄酮类化合物的生物合成基本途径;黄酮醇、花青素类生物合成途径;异黄酮的生物合成途径;芦丁、槲皮素、葛根素等：扩冠作用，临床用于治疗冠心病。;水飞蓟素

（临床用来治疗急性、慢性肝炎，肝硬化及代谢中毒性肝损伤）;紫檀素儿茶素;Flavopiridol是一种源于植物(CdysoxylumBinectarferum)的黄酮类化合物Rohitukine类似物。

在NIH大规模抗癌物筛选中，Flavopiridol脱颖而出，成为一种新的低毒性的研究药物。它的治癌机理被认为是作用于激酶，从而阻断细胞循环。

目前正被用于二期的癌症临床试验。最近，不同的研究者证实其对艾滋病也有异于其他药物的疗效。;（四）雌性激素样作用;（五）抗菌及抗病毒作用

木犀草素、黄芹苷等：一定程度的抗菌作用

槲皮素、二氢槲皮素及山萘酚等：抗病毒作用

（六）解痉作用

异甘草素及大豆素等具有类似罂粟碱解除平滑肌痉挛作用，大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类成分可以缓解高血压患者的头痛等症状。

（七）泻下作用;?一、性状

性状：多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。

旋光性：二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性。苷类由于在结构中引入糖的分子，故均有旋光性，且多为左旋。;颜色：黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团（-OH，-CH3）等的类型，数目以及取代位置有关。;黄酮、黄酮醇及其苷类：灰黄~黄色；

查耳酮:黄~橙黄色;

二氢黄酮、二氢黄酮醇:不显色

异黄酮类：显微黄色

花色苷及其苷元：红（pH7）

紫色（pH=8.5）

蓝色（pH8.5）;溶于水、乙醇、甲醇等强极性溶剂中，羟基越多，糖链越长，则水溶性越大。;因分子中多有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。酚羟基数目及位置对酸性影响：;酸性：3142;（二）碱性

?-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成盐，但生成的钅羊盐极不稳定，加水后即可分解。

黄酮类化合物溶于浓H2SO4中生成的盐，常常表现特殊的颜色，可用于鉴别。

某些甲氧基黄酮溶于浓盐酸中显深黄色，且可与生物碱沉淀试剂生成沉淀。;;2.四氢硼钠反应;（二）金属盐类