苏教版高中化学选择性必修3 有机化学基础 专题5 第一单元　卤代烃 【课件】.pptxVIP

;素养

目标;基础落实·必备知识全过关;;一、卤代烃的性质

1.卤代烃的定义和分类

(1)定义:烃分子中的氢原子被取代后形成的化合物。?

(2)分类:;2.卤代烃的物理性质;3.溴丙烷的化学性质

卤代烷分子中,由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子,使C—X键具有极性,在极性试剂作用下,C—X键较易发生断裂,并与试剂的基团结合生成新的化合物。

(1)1-溴丙烷(或2-溴丙烷)和KOH乙醇溶液。;教材阅读想一想溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?;易错辨析判一判

(1)CH3CH2CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。()

(2)1-溴丙烷发生消去反应时,断裂C—Br键和C—H键两种共价键。()

(3)在1-溴丙烷的水解液中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成。()

(4)2-溴丙烷在加热、NaOH的乙醇溶液作用下,可生成2-丙醇。();二、卤代烃的合理使用

1.卤代烃的用途

(1)卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产。

①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。

②选取邻二氯苯为原料,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。

③氯乙烷常用作局部麻醉剂。

(2)卤代烃是制备高聚物的原料:氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的单体。;2.卤代烃对环境的危害

(1)部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。

(2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃,人吸入后会引起不同程度的中毒反应。

(3)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。;易错辨析判一判

(1)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,其分子组成复杂,不属于卤代烃。()

(2)人接触低浓度2-氯-1,3-丁二烯()可引起强烈的刺激症状,2-氯-1,3-丁二烯属于氯代烃,不溶于水。()

(3)氯乙烷常用作局部麻醉剂,由氯乙烷制成的喷雾剂被广泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。()

(4)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。();;;1.工业品六氯环己烷是通过在光照下将氯气通入纯苯中而制备的,写出该反应的化学方程式,并注明反应类型。;2.六六粉在一定条件下能发生水解反应和消去反应,试写出六六粉完全水解生成有机物的结构简式,以及消去反应可能生成的含苯环有机物的结构简式。;3.如何检验六六粉中是否含有氯原子?;;反应类型;2.卤代烃的消去反应规律

(1)与—X相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反

应,否则不能发生消去反应。例如、等不能发生消去反应。

(2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子

时,发生消去反应可能生成不同的产物,如发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。;(3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或2个碳碳双键。例如,CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。;3.卤代烃的取代反应拓展

(1)卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃,水解反应条件较为苛刻。如:;(2)由于同一碳原子上连接两个以上的—OH是不稳定的,会自动脱水:;4.卤代烃中卤素原子的检验

(1)实验步骤:;(2)特别提醒:

①加热是为了加快水解速率。

②加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

③量的关系:RX~X-~AgX,1mol卤原子可得到1molAgX(氟除外),常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。;;解析化合物Ⅱ的名称为1,2-二氯乙烷,A错误;1,2-二氯乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中共热发生消去反应可得到乙炔、氯化钠和水,不可能生成乙烯,B错误;根据原子守恒,1,2-二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢,则X为氯化氢,C正确;聚氯乙烯中没有不饱和键,不能使高锰酸钾溶液褪色,D错误。;2.下列化学反应的产物中,存在互为同分异构体的是()

①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解

②甲苯在催化剂FeCl3作用下与Cl2反应;3.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是();解析①发生氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,产物中含有—COOH和—Br;②发生水解反应,—Br被—OH取代,产物中含有—OH和碳碳双键;③