苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础 作业 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 培优练 【原卷+答案】.docxVIP

专题5培优练

创新突破练

突破一多官能团有机物性质的判断

1.[2023江苏南通月考]我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展,一定条件下该反应转化如下:

下列说法正确的是()

A.箭头a所示C—H键比箭头b所示C—H键活泼

B.1mol苯炔中所含σ键的数目为10NA

C.1mol有机物Y最多可与3molH2发生加成反应

D.有机物Y可能易溶于水

突破二卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用

2.[2024江苏南通海安高级中学月考]奥培米芬(化合物I)是一种雌激素受体调节剂,一种合成路线如下。

已知:Ⅰ.CH3CH2BrCH3CH2MgBr;

Ⅱ.;

Ⅲ.Ph为苯环。

(1)A中含氧官能团的名称为。?

(2)G的结构简式为。?

(3)H→I的反应类型为。?

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。?

①能发生水解反应;

②遇FeCl3溶液显紫色;

③含有苯环;

④核磁共振氢谱显示为4组峰、且峰面积之比为9∶6∶2∶1

(5)综合上述信息,写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

突破三氨基的引入与转化

3.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。?

(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是(填序号)。?

(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:。?

Ⅰ.分子中含有两个苯环;

Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;

Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为。?

(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH

突破四有机合成线路设计

4.[2024江苏苏州模拟]化合物G是一种重要的药物中间体,其合成路线如图。

(1)分子中σ键和π键数目之比为。?

(2)F→G的反应类型为。?

(3)C→D发生的反应类型为加成反应,写出D的结构简式:。?

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。?

①能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有1个手性碳原子;

②分子中有4种不同化学环境的氢原子。

(5)已知:①苯酚和α,β不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应:

①+;

②。

写出以、CH2(COOH)2和CH3OH为原料制备的合成路线流程图。

高考真题练

考向一多官能团有机物性质的判断

5.[2023山东]抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是()

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.1mol该有机物最多可与1molNaOH反应

考向二有机合成路线

6.[2024浙江1月选考]制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:

下列说法不正确的是()

A.试剂a为NaOH乙醇溶液

B.Y易溶于水

C.Z的结构简式可能为

D.M分子中有3种官能团

7.[2023北京]化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。

已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是()

A.K的核磁共振氢谱有2组峰

B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和L

D.反应物K与L的化学计量比是1∶1

考向三含氮衍生物的合成

8.[2023江苏]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下。

(1)化合物A的酸性比环己醇的(填“强”“弱”或“无差别”)。?

(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为。?

(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的(填化学式)。。?

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。?

①碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;

②加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰。

(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为。?

(6)写出以、和CH2CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

专题5培优练

1.B解析由图可知,有机物X中箭头b所示的氢原