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微专题9限定条件同分异构体判断的基本步骤和方法
1.某羧酸衍生物A的分子式为C6H12O2,已知
又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有()
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
2.某有机物分子式为C5H9ClO2,能与Na2CO3、NaHCO3、反应生成CO2,加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应,符合题意的有机物共有()
A.8种 B.9种
C.10种 D.12种
3.(1)[2024江苏淮安期中]的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:(填一种即可)。?
①能发生银镜反应,不能与FeCl3发生显色反应;
②酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应;③分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(2)[2024江苏镇江丹阳高级中学月考]写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:。?
①含有—SH,同时有手性碳原子;
②分子中有6种化学环境的氢原子。
4.(1)[2024江苏南通海安高级中学开学考试]写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:。?
①含有两个苯环结构;
②能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶2。
(2)[2024江苏南通一模]写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:。?
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②水解后可得到三种有机产物,其中一种是最简单的α-氨基酸,另两种产物酸化后均只含2种不同化学环境的氢原子。
5.(1)(2024江苏常州检测)的同分异构体中,满足下列条件的是??。?
①结构中含有3个六元环;
②核磁共振谱有6组峰;
③不能发生银镜反应,且酸性环境能发生水解反应,所得产物遇FeCl3溶液变色。
(2)(2024江苏徐州月考)
的一种同分异构体符合以下条件:既能发生银镜反应又能发生水解反应,含苯环的水解产物中含有手性碳原子和6种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体可能的结构简式:。?
6.[2022全国乙]在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。?
(a)含有一个苯环和三个甲基;
(b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
(c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,1H核磁共振谱显示有四组氢(氢原子数值比为6∶3∶2∶1)的结构简式为。?
7.[江苏高考真题节选]的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。?
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。
微专题9限定条件同分异构体判断的基本步骤和方法
1.B解析根据题意可推断A为酯,C为羧酸,D为醇,E为酮;因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸,而D分子中应含有,结合A的分子式可知A只可能有或两种结构。
2.D
3.答案(1)
(或)
(2)
解析(1)①能发生银镜反应,不能与FeCl3发生显色反应,含有醛基,无酚羟基;②酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应,含有酚与酸形成的酯;③分子中有3种不同化学环境的氢原子,同时满足上述条件的异构体有
或。(2)①含有—SH,同时有手性碳原子,手性碳原子是指与4个各不相同原子或基团相连的碳原子:②分子中有6种化学环境的氢原子;符合条件的该有机物的同分异构体的结构简式为。
4.答案(1)(2)
解析(1)①含有两个苯环;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶2,说明含有3种不同化学环境的氢原子,氢原子的个数之比为1∶2∶2,其结构对称,含有2个醛基,符合条件的结构简式为。
(2)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;水解后可得到三种有机产物,说明有两个酯基;其中一种产物为H2NCH2COOH,另两种产物酸化后均只含2种不同化学环境的氢原子,说明一种为CH3COOH,含苯环的产物也是2种等效氢原子,说明结构对称,两个酯基均为酚形成的酯基,综合分析,该同分异构体的结构为。
5.答案(1)、、、
(2)、
解析(1)结构中含有3个六元环,核磁共振共有6组峰说明同分异构体分子结构对称,不能发生银镜反应,且酸性环境能发生水解反应,所得产物遇FeCl3溶液变色说明分子中不含有甲酸酯基,含有酚酯基和醚键,符合条件的结构简式为、、
、。
(2)既能发生银镜反应又能发生水解反应,则含醛基和酰胺基,D中只含有1个
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