化学学科 大二 《β-二羰基化合物》全国示范课微课金奖教学设计.docxVIP

化学学科大二《β二羰基化合物》全国示范课微课金奖教学设计

一、教学内容分析

1.课程标准解读分析

本教学内容严格遵循《有机化学》课程标准核心要求，聚焦β二羰基化合物的核心知识体系与应用能力培养，旨在构建“结构性质机理应用”的逻辑链条。在知识与技能维度，核心概念涵盖β二羰基化合物的烯醇式酮式互变异构、亲核取代反应、缩合反应等核心反应机理，以及在复杂有机分子合成中的导向作用；关键技能包括基于结构特征预测反应产物、运用逆合成分析设计合成路线、通过波谱数据（IR、1HNMR）表征产物结构等。在认知水平上，遵循“识别结构（知道）→解析机理（理解）→设计路线（应用）→创新优化（综合）”的进阶路径。

过程与方法维度，采用“问题驱动实验探究模型建构案例迁移”的教学模式，通过可视化模拟（反应机理动画）、小组协作探究等方式，培养学生的逻辑推理与创新思维能力。情感·态度·价值观维度，强调有机化学与医药、材料、环境等领域的交叉融合，引导学生树立“绿色合成”的科学理念与社会责任意识。

核心素养维度，重点培育学生的宏观辨识与微观探析（从分子结构解释化学性质）、证据推理与模型认知（构建反应机理模型）、科学探究与创新意识（设计优化合成方案）等化学核心素养。学业质量要求学生能够熟练掌握β二羰基化合物的关键反应及机理，独立完成中等复杂度的有机合成路线设计，并能对合成方案的经济性、环保性进行初步评价。

2.学情分析

学生群体共性特征：已具备有机化学基础理论（官能团性质、基本反应类型、电子效应等），掌握简单有机化合物的合成与表征方法，但对β二羰基化合物特有的烯醇式酮式互变异构现象、“活性亚甲基”的反应特性缺乏认知，对多步骤合成路线的逻辑串联存在困难。

不同层次学生典型表现与需求：

基础扎实的学生：能够快速掌握核心反应规律，但需通过挑战性任务（如绿色合成方案设计）提升创新思维与综合应用能力；

基础薄弱的学生：对抽象的反应机理（如缩合反应中的中间体形成）理解困难，需通过具象化模型（分子结构模型）、分步拆解讲解强化基础认知。

具体教学对策建议：采用“分层任务设计+个性化指导”模式，为基础扎实的学生设置拓展探究任务，为基础薄弱的学生提供机理拆解图示、基础练习闯关等支持性资源，确保不同层次学生均能达成教学目标。

二、教学目标

1.知识目标

识记β二羰基化合物的定义、结构通式（\ce{R1COCHR2COR3}，其中\ce{R1}、\ce{R2}、\ce{R3}为烃基或氢原子）及常见类型（表1）；

理解烯醇式酮式互变异构的平衡规律（公式1）、“活性亚甲基”的成因（电子效应与空间效应）及核心反应（烷基化、酰基化、缩合反应）的机理；

应用逆合成分析法，设计以β二羰基化合物为中间体的有机合成路线；

归纳β二羰基化合物在不同领域的应用场景与关键技术。

2.能力目标

能独立完成β二羰基化合物（如乙酰乙酸乙酯）的制备实验，规范操作回流、蒸馏等实验装置，准确记录实验数据；

能运用ChemDraw绘制分子结构、Gaussian模拟反应机理，通过IR、1HNMR谱图分析产物结构；

能基于反应机理预测产物结构，通过控制反应条件（温度、催化剂）优化反应产率；

能对合成方案进行可行性分析与风险评估，提出改进策略。

3.情感态度与价值观目标

通过了解β二羰基化合物在抗癌药物、新型材料等领域的应用，感受有机化学的学科价值；

在实验探究与小组协作中，培养实事求是的科学态度、严谨细致的实验习惯与团队协作精神；

树立“绿色化学”理念，在合成设计中优先考虑原子经济性、环境友好型反应条件。

4.科学思维目标

培养微观探析能力：从分子结构（如羰基的吸电子效应）解释“活性亚甲基”的反应活性；

发展模型认知能力：构建β二羰基化合物反应机理的通用模型（如亲核进攻消除质子转移）；

提升创新思维能力：基于已有知识设计新型合成路线或优化现有反应条件。

5.科学评价目标

能自主制定学习目标与评价标准，通过自我检测、小组互评等方式评估学习效果；

能对实验数据、文献资料进行批判性分析，甄别信息的可靠性与科学性；

能针对学习过程中的薄弱环节（如机理理解不透彻）制定针对性改进方案。

三、教学重点、难点

1.教学重点

β二羰基化合物的结构特征：“活性亚甲基”（\ce{?CH2?}）的结构特点及烯醇式酮式互变异构平衡（公式1）；

\ce{CH3COCH2COOC2H5=[H+/?OH?]CH3C(OH)=CHCOOC2H5}（公式1乙酰乙酸乙酯的烯醇式酮式互变异构）

核心反应及机理：乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的烷基化反应（公式2）、酰基化反应及克莱森缩合反应（公式3）；

\ce{CH3COCH2COOC2H5+R?X?[C2H5ONa][C2H5OH]CH3COCH(R)COOC2H5+NaX}（公式