第五章黄酮类天然药物化学演示文稿.pptVIP

紫檀素R=CH3三叶豆紫檀苷R=glc高丽槐素R=H鱼藤酮第三十页，共75页。（七）查耳酮结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。查耳酮类（Chalcones）第三十一页，共75页。在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2’-羟基查耳酮。2’-羟基查耳酮二氢黄酮第三十二页，共75页。如红花的花中含有的红花苷红花苷第三十三页，共75页。（八）二氢查耳酮类二氢查耳酮为查耳酮αβ双键氢化而成。二氢查耳酮类（Dihydrochalcones）第三十四页，共75页。二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。梨根苷第三十五页，共75页。（九）橙酮类（噢口弄类）结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同。橙酮类第三十六页，共75页。此类化合物较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中，如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素属于此类。硫磺菊素第三十七页，共75页。（十）花色素类结构特点是基本母核的C环无羰基，1位氧原子以（金羊）盐形式存在。花色素类（Anthocyanidins）第三十八页，共75页。花色素在中药中多以苷的形式存在。花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素，如矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷最为常见。矢车菊苷元R1=OHR2=H飞燕草苷元R1=R2=OH天竺葵苷元R1=R2=H第三十九页，共75页。（十一）黄烷醇类根据C环上的3，4位存在羟基的情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇。1.黄烷-3-醇类，又称儿茶素类黄烷三醇类（Flavan-3-ols）第四十页，共75页。主要存在于含鞣质的木本植物中。如儿茶素为中药儿茶中的主要成分，有四个光学异构体，但在植物中主要有异构体两个，儿茶素和表儿茶素。儿茶素表儿茶素第四十一页，共75页。2.黄烷-3，4-二醇类又称为无色花色素类，黄烷－3，4－二醇类（Flavan-3,4-diols)第四十二页，共75页。这类化合物在植物界中分布很广，在含鞣质的木本植物和蕨类植物中更为多见，如：无色矢车菊素。无色矢车菊素第四十三页，共75页。（十二）双苯吡酮类又称为苯骈色原酮，母核由苯环和色原酮的2，3位骈合而成，是一种特殊类型的黄酮类化合物。第四十四页，共75页。常分布在龙胆科、藤黄科、百合科植物当中，如：存在于石苇、芒果叶和知母叶中具有止咳去痰作用的异芒果素。异芒果素第四十五页，共75页。（十四）其他黄酮类包括双黄酮类，黄酮木脂体类，生物碱型黄酮等。银杏素第四十六页，共75页。榕碱水飞蓟素第四十七页，共75页。天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在，并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同，组成了各种各样的黄酮苷类。第四十八页，共75页。组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖类、三糖类和酰化糖类。单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。第四十九页，共75页。双糖类：槐糖（glc?1→2glc）、龙胆二糖(glc?1→6glc)、芸香糖(rh?1→6glc)、新橙皮糖（rh?1→2glc）、刺槐二糖（rh?1→6gal）等。第五十页，共75页。三糖类：龙胆三糖(glc?1→6glc?1→2fru)、槐三糖(glc?1→2glc?1→2glc)等。酰化糖类：2-乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose)等。第五十一页，共75页。黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类型有关。如黄酮醇类常形成3-，7-，3’-，4‘-单糖苷，或3，7-，3，4’-及7，4’-双糖链苷等。第五十二页，共75页。第三节黄酮类化合物的性质1、性状:黄酮类化合物多为晶状固体，少数（如黄酮甙类）为无定形粉末。2、旋光性:甙元中，二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其余黄酮类无旋光性。甙类结构中含糖的部分结构，故均有旋光性，且多为左旋。第五十三页，共75页。第一页，共75页。优选第五章黄酮类天然药物化学第二页，共75页。仅截止到目前为止，国内外已发表的黄酮类化合物共2700多个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少见。第三页，共75页。一、黄酮类化合物生物合成的基本途径以前，黄酮类化合物(flavonoids)