有机基础知识---手性中心构型的判断.docxVIP

人的左、右手互为镜像但不能重叠，手的这种性质称为手性。

手性碳原子（Chiralcarbonatom）是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，是饱和碳原子，用C*表示。

为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型（拉丁文rectus的字首）；而另一种立体结构的手性碳为S构型（拉丁文sinister的字首）。并规定用如下方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，最小的基团放在离眼睛最远的地方，其他三个基团按由大到小的方向旋转。

若旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型；

若旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。基团大小可按照取代基优先规则

要应用这个规则，首先能够在脑海中建立分子的三维形象。我们常见的分子立体表达形式主要有楔线式、纽曼式、锯架式、?Fischer投影式等。本文主要对化合物在不同立体结构表现形式下，构型的判断进行整理总结。

判断方法

1）排序

将手性碳原子上所连的4个原子或原子团按照取代基优先顺序排序，确定大小次序。

2）观察

眼-手性碳-最小原子成一条线，并将最小基团放在后边，按优先次序依次轮看其余三个基团。

3）定构型

顺时针为R，逆时针为S。

楔线式是指用不同的楔形以及直线表示分子的空间构型。

判断实例

1）

解：

上图中楔线式中心为手性碳，连接了氢原子、甲基、异丙基、正丁基四个原子/基团，不难判