10第十章 杂环化合物和生物碱.pptVIP

碱性：叔胺吡啶吡咯NNH叔胺NH2pKb:~48.89.37~14碱性增强N+HClN·Cl-+H吡啶盐酸盐吡啶氮原子还可以作为亲核试剂与R-X、Br2等亲核试剂反应形成吡啶盐吡啶分子中氮原子的SP2杂化轨道上有一对未共用电子，这对电子不参与环的共轭，它像叔胺一样这对电子可以接受质子，具有碱性。但碱性弱于叔胺，强于吡咯。N+CH3IN·I-+CH3三级胺季铵盐300℃重排NI-+-CH3HNI-+CH3H+甲基吡啶盐２、亲电取代反应吡啶是缺电子芳杂环，由于氮原子的吸电子作用，降低环上碳原子密度，它的亲电取代反应似硝酸苯。N+Br2N·Br-+Br反应特点*1不能发生傅氏烷基化、酰基化反应。*2硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生。*3吡啶环上有给电子基团时，反应活性增高。*4吡啶N可以看作是一个间位定位基。与富电子芳杂环的呋喃、吡咯和噻吩相反，吡啶在亲电取代反应中很不活泼，比苯的取代反应难得多，一般反应必需在激烈的条件下才能硝化、卤代和磺化，不