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有机化学(医学专业) qlluo@swu.edu.cn 概况 课时 本课程共60学时，周学时4，前15周授课，期末考试。 教材： 《有机化学》(第三版)张生勇主编，科学出版社。 参考书： 1. 《有机化学 》汪小兰编 高等教育出版社 1997，2005. 2. 《有机化学 》 蒋硕健等编 北京大学出版社 1996 3. 《有机化学》 王积涛等编著 南开大学出版社 1993 4.《基础有机化学》（第二版）（上、下册），邢其毅等编，高等教育出版社出版 1993 5.《有机化学》（第二版）上、下册 (美)莫里森(R.T. Morrison)等著 科学出版社 1992 教学目的与要求 性质 基础课 基本内容 各类有机化合物的命名、结构、性质、基本反应、与健康和疾病的关系 基本要求 掌握有机物的命名，知道其结构与性质的关系 了解各类有机化合物的基本反应，初步了解常见有机物的合成方法 掌握生物分子的命名及其基本结构，了解它们与健康和疾病的关系 老师期望 联合培养的意义 高层次医学专门人才：专业与认识水平并高 在西大的任务 拓宽视野、不同校园文化的熏陶 扎实的专业基础、学习习惯、纪律作风 大学低年级学习 快速适应大学学习与生活：紧张活泼 自觉与自学：今天你预习了吗？今天你记录了吗？ 信息获取与加工：博览、听说读写 第一章 绪论 1.1 有机化学和有机化合物 1.1.1 有机化学： 合成与反应 ?分子行为 ?与疾病关系 1.1.2 有机化合物： 源自生命体?含C、H的化合物 (除碳酸及其无机衍生物) 1.1.3 有机化合物的特点(5)： 数目庞大、结构复杂：①碳原子是4价；②碳原子间可相互成键；③含其他杂原子 热稳定性差，易燃烧 熔点、沸点相对较低 一般溶于有机溶剂，难溶于水 一般反应速度慢、副反应多 第一章 绪论 1.2 有机化学与医学 了解有机体内的一般化学过程，有助于了解机体内正常的和异常的生理过程 医学的形态学思维 ?化学的微观思维 1.3 有机化合物的来源与分类 1.3.1 来源： 天然: 动植物、微生物 合成: 煤、石油、化工 1.3.2 分类： 按分子骨架（“外形”）分 : 第一章 绪论 1.3 有机化合物的来源与分类 1.3.2 分类(p7)： 按分子骨架（“外形”）分 : 链状化合物（脂肪族化合物） 环状化合物： 碳环化合物 : 脂环化合物 +芳香化合物 杂环化合物 按官能团（“特征”）分 : C、H ?烷、烯、炔、芳 +X ?卤代烃 +饱和O?醇、酚、醚 +不饱和O ?醛、酮、羧酸 +N ?腈、胺、硝基化合物…… +S ?硫醇、硫酚、硫醚、磺酸…… +P ?有机膦化合物 第一章 绪论 1.4 有机化合物的结构式及其表示方法 1.4.1 分子式和构造式(p8) 分子式：分子中各种原子的组成数目，不考虑相互结合方式和顺序 构造式(平面)：分子中各原子间的连接方式和连接顺序，不考虑空间排列次序 价键式：按价键理论，成键的一对电子用“-”表示，表述清楚，但烦琐 简写式：价键式略去短线，相同原子用数字下标表示 骨架式：价键式略去所有C、H原子（隐含C是4价） 不饱和度（?）：确定已知分子式的未知结构中可能含有的不饱和键数目 ? = 1 + n4 +( n3- n1)/2 第一章 绪论 1.4 有机化合物的结构式及其表示方法 1.4.2 化合物的构型和构型式 分子中各原子间的连接方式、连接顺序和空间排列次序，需三维表示 球棍模型（Kekule） 比例模型（Staut） 构型式（伞形） 实线在纸所在平面，粗实线（实楔形）在纸面外，虚线（虚楔形）在纸面里 第一章 绪论 1.5 有机化合物中的化学键?共价键 VS 离子键与共价键：饱和性与方向性 键长 键长越短，两原子结合力越强，键越稳定 键角 决定分子的空间构型 ?sp3 (109.28o); sp2 (120o); sp (180o) 键能 断裂开两原子所需要的能量，键能越大，键长越小，键越稳定 第一章 绪论 1.5 有机化合物中的化学键?共价键 键的极性 两原子成键后电子云偏移的状况 键的极性决定分子的极性，分子的极性决定分子的物理化学性质(熔、沸点，溶解度)和化学反应性(反应能力、反应速度等) 键的极化度 外电场使共价键极性暂时改变 ?使难发生的反应容易进行 第一章 绪论 1.6 酸碱理论 1.6.1 酸碱质子理论 能提供质子的是酸，能接受质子的是碱 酸失去质子后变为其共轭碱，碱接受质子后变为其共轭酸 提供（接受）质子的能力强弱用pKa(pKb) 表示 ?有一个可供比较的标准 两