有机化学八-醇酚醚.pptVIP

第八章 醇 酚 醚 醇是烃分子中的氢原子被羟基取代的化合物；酚是芳环上氢原子被羟基取代的化合物；醚是醇或酚羟基上的氢被烃基取代的化合物。 R—OH醇 Ar—OH 酚 R—O—R’醚 【学习目的与要求】 2．醇的同分异构现象 三、醇的化学性质 第二节 酚 三、酚的化学性质 2．芳环的亲电取代反应 3．氧化反应 第三节 　醚 3．醚的命名 二、醚的物理性质 三、醚的化学性质 单醚 二乙醚（乙醚） 二苯醚 甲基异丙基醚 苯乙醚 环氧乙烷 1,2-环氧丙烷 2-乙氧基戊烷 3-甲氧基苯酚 混醚 环醚 烃基结构复杂的醚 低级醚沸点比相对分子质量相近的醇低（正丁醇117.30C，乙醚34.50C）。其原因是醚分子之间不能产生氢键。多数醚不溶于水，而易溶于有机溶剂。因为醚不活泼，故常用它来萃取有机物或作有机反应的溶剂。 醚都能溶解于冷的强酸中，烷烃或卤代烃不与冷的浓酸反应也不溶于其中。所以用此反应可区别烷烃或卤代烃和醚，或从它们的混合物中把醚分离出来。 1．钅羊盐的生成 * * 1．了解醇、酚、醚的结构特点和分类，掌握其系统命名法； 2．掌握醇、酚、醚的主要化学性质及在生活实际中的应用； 3．了解几中重要的醇、酚、醚的物理性质及用途 第八章 醇酚醚 第一节　醇 第二节　酚 第三节　醚 第八章 醇酚醚 第一节 醇 一、醇的分类、构造异构和命名 1．醇的分类 按烃基的类型分 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 按醇分子中所含羟基的数目分 一元醇 二元醇 多元醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 按羟基所连的级别不同的碳原子类型分 一级醇（伯醇） 二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇） CH3CH2CH2CH2-OH (CH3)2CHCH2-OH (CH3)3C-OH 正丁醇 异丁醇 叔丁醇 碳原子数在四个以上醇均有同分异构现象，包括碳链异构和官能团位置异构两类。 3．醇的命名 结构简单的醇采用习惯命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。例如：在烃基后面加一“醇”字。 乙醇 正丙醇 异丙醇 ①选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，按主链上碳原子数称为“某醇”。 ②编号：从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。 ③写名称：将取代基的位次、取代基名称、羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。　　　 系统命名法命名原则如下： 5,5-二甲基-2-己醇 环己甲醇 ④不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含重键在内的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端开始编号，如： ⑥多元醇的命名，应选择包括连有尽可能多的羟基碳链做主链，依羟基的数目称为二醇、三醇等。 1 ,3-丙二醇 2-丁烯醇（巴豆醇） 3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇） ⑤命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。例如： 低级醇是无色透明的中性液体，C4-C11的醇为油状液体，C12以上的直链醇为蜡状固体。二元醇、三元醇等多元醇为有甜味的无色液体或固体。 二、醇的物理性质 在同系列中醇的沸点也是随着碳原子数的增加而有规律地上升。直链一元醇的沸点随相对分子质量的增加与相应烷烃越来越接近。 (1)氧氢键断裂，氢原子被取代； (2)碳氧键断裂，羟基被取代； (3)(4)受羟基的影响，α-H和β-H有一定的活性。 醇分子中容易发生化学反应的部位如图所示： 1．与活泼金属的反应 可见，水的酸性比醇强， 相应共轭碱的碱性：RONa NaOH。 2．羟基被取代 这是制备卤代烃的重要方法。 氢卤酸的活性次序是HI＞HBr＞HCl， 醇的活性顺序为叔醇＞仲醇＞伯醇。 （1）与氢卤酸反应 卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液 立即混浊分层 放置片刻混浊分层 常温无变化，加热后反应 利用上述不同的反应速度，可区别伯、仲、叔醇。只适用于含六个碳原子以下醇的鉴别。 （2）与含氧无机酸反应 常利用此性质除去有机反应后溶液中的多余醇。 醇与含氧无机酸如硝酸、硫酸等作用，脱去水分子而生成无机酸酯。如： （1）?分子内脱水—烯烃（消去反应） 脱水的活性：叔醇仲醇伯醇 3．脱水反应 分子中含多种β-H时，反应遵从札依采夫规律： 能形成共轭体系时，优先形成共轭