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第十六章 有机化合物的合成 【学习目的与要求】 第一节 有机化合物的合成思路 和一般程序 【例16-1】 以乙炔和丙炔为原料合成2-戊酮 【例16-1】 以乙炔和丙炔为原料合成2-戊酮 第二节 碳链的增长和缩短 第二节 碳链的增长和缩短 第二节 碳链的增长和缩短 * * 1．掌握常见的增长和缩短碳链的方法； 2．理解有机化学合成的基本思路，基本方法及基本步骤； 3．当一种化合物有几种不同的合成路线时，应选择反应步骤少、原料易得、操作安全、副反应少、易纯化、产率高、对环境污染小的合成路线。 第十六章 有机化合物的合成 第十六章 有机化合物的合成 第二节 碳链的增长和缩短 第一节 有机化合物的合成思路 和一般程序 一、有机化合物的合成思路 2.以剖析为依据，写出合成方案。 1.运用逆合成法首先对合成的目标化合物分子进行剖析，最终确定合成所需的起始原料； 1.分析 ① 认出目标分子中的官能团。 ② 用已知和可靠的反应进行切断。 ③ 必要时重复进行切断，直至达到易于取得的起始原料。 2.合成 ① 根据分析，写出合成计划，加进试剂和条件； ② 根据实验中遇到的失败和成功，修改计划； 二、合成设计的一般程序 【解析】被合成的2-戊酮为五个碳原子的酮，对其进行切断时应尽量分成给定原料的碳架，官能团羰基可由炔烃水合制得，也可由醇羟基氧化得到，所以从2,3碳原子之间切断，然后再进行倒推。 上面两种途径都可以得到要合成的化合物，操作方法类似，（1）的步骤较少，即选择方法（1），合成路线如下： 一、增长碳链 1．芳烃的付-克反应 2．炔化物的烃化 3．加氢氰酸 4．卤代烃氰解 5．格氏试剂法 一、增长碳链 6．羟醛缩合 7．酯缩合 8．乙酰乙酸乙酯法 9．丙二酸二乙酯法 二、缩减碳链 1．烃的氧化 2．甲基酮的碘仿反应 3．羧酸的脱羧 4．酰胺的霍夫曼降级反应
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