有机化学十四-碳水化合物.pptVIP

第十四章 碳水化合物 【学习目的与要求】 一、葡萄糖的结构 1.葡萄糖的开链式结构 2.葡萄糖的氧环式结构 (2) 与溴水的反应 醛糖可以被溴水氧化成糖酸，酮糖与溴水无反应，此反应可区别醛糖和酮糖。 凡能被托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原糖 。不能被氧化的糖叫做非还原糖。单糖都是还原糖。可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。 2. 还原反应 单糖可经催化加氢或用还原剂（NaBH4、Na-Hg齐）还原得到糖醇。例如： 3. 成脎反应 4. 成苷反应 在酸的催化下，单糖环状结构中的半缩醛羟基可与其他含羟基的化合物（醇或酚）反应，生成缩醛（或缩酮），糖的这种衍生物称为糖苷。 一、蔗糖 一、淀粉 * * 1．了解碳水化合物的涵义、分类和命名； 2．掌握单糖的氧化还原、与苯肼反应、酰基化反应； 3．掌握单糖和二糖的结构特点； 4．了解单糖、二糖、多糖的用途。 第十四章 碳水化合物 碳水化合物又称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。 碳水化合物主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。 如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为C12H22O11。 第二节 单糖 第四节 多糖 第三节 二糖 第一节 碳水化合物的分类 第十四章 碳水化合物 单糖 不能水解成更小分子的的多羟基醛酮 。 糖 多糖 水解生成多个分子单糖的碳水化合物叫多糖，如淀粉和纤维素。 低聚糖 能够水解成二、三或几个分子单糖的碳水化合物，其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖等。 第一节 碳水化合物的分类 碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮，或者是能够水解成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。 自然界所发现的单糖，主要是戊糖和己糖。最重要的戊糖是核糖（戊醛糖），己糖是葡萄糖（己醛糖）和果糖（己酮糖）。 根据分子中所含碳原子的数目分类 醛糖 酮糖 根据分子的结构分类 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 单糖 第二节 单糖 D-葡萄糖 费歇尔投影式 构造式 单糖的名称可用R/S标记法，表示时需要把每一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称是：(2R,3S,4R, 5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛。 D-（+）-葡萄糖主要以?-氧环式结构存在，即?-碳原子（C-5）上的羟基与醛基作用生成了环状半缩醛。 一、葡萄糖的结构 费歇尔投影式 哈沃斯（Haworth）式。 D-（—）-果糖具有开链式和氧环式结构。 二、果糖的结构 1．氧化反应 三、 单糖的性质 (1) 与稀硝酸的反应 1．氧化反应 三、 单糖的性质 1．氧化反应 （3）与托伦试剂、费林试剂反应 三、 单糖的性质 醛糖和酮糖都可被托伦试剂或费林试剂氧化，分别有银镜或氧化亚酮的砖红色沉淀产生。 三、 单糖的性质 糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用来鉴别糖。 三、 单糖的性质 三、 单糖的性质 蔗糖 葡萄糖 果糖 第三节 二糖 蔗糖是自然界分布最广的二糖，在甘蔗和甜菜中含量很多，?故又称甜菜糖。 二、麦芽糖 淀粉 麦芽糖 麦芽糖 D-葡萄糖