有机化学三-烯烃和二烯烃.pptVIP

第三章 烯烃和二烯烃 【学习目的与要求】 杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时，能量相近的2s轨道上的一个电子吸收能量激发到空的2p轨道中，一个2s轨道和两个2p轨道重新组合，形成3个新的sp2杂化轨道。 2. 系统命名法 四、烯烃的物理性质 五、烯烃的化学性质 五、烯烃的化学性质 6. 加次氯酸 1．高锰酸钾氧化 （三） α-H原子反应 （四） 聚合反应 第二节 二烯烃 2. 双烯合成 二烯烃的命名与烯烃相似，不同的是分子中含有两个双键，所以选择的主链是含有两个双键的最长碳链，且两个双键的位置均需标出，称为“某二烯”。例如： 2-甲基-1，3-丁二烯 2-乙基-1，4-戊二烯 （异戊二烯） 二、二烯烃的命名 三、共轭二烯烃的结构与共轭效应 1,3-丁二烯分子中的四个碳原子和六个氢原子在同一个平面内，所有键角都接近120°， 1，3-丁二烯分子中的碳碳键长趋于平均化，四个碳原子都是sp2杂化。 1．1,3-丁二烯的结构 1,3-丁二烯的分子结构 1,3-丁二烯分子中的共轭π键 * * 1.理解sp2杂化的特点及π键的形成和特征； 2.掌握烯烃和二烯烃的命名方法； 3.掌握烯烃和二烯烃的化学性质及在生产中的应用； 4.掌握烯烃的鉴别方法； 5.理解亲电加成反应的本质。 第三章 烯烃和二烯烃 第一节 烯烃 第二节 二烯烃 第三章 烯烃和二烯烃 一、烯烃的通式和同分异构 烯烃的通式为CnH2n 烯烃中双键的位置不变，而碳原子的连接方式不同。如： 1-丁烯 2-甲基丙烯 1．碳链异构 CH3—CH2—CH＝CH2 CH3—CH＝CH—CH3 1-丁烯 2-丁烯 2．官能团位置异构 烯烃中碳链的连接方式不变，而双键在碳链中的位置发生了改变。如： 第一节 烯烃 3．顺反异构 顺式 反式 这种由于原子或原子团在空间的排列方式不同所引起的异构现象，称为顺反异构现象，这两种异构体称为顺反异构体。 两个相同的基团在双键同侧，称为“顺式”，两个相同的基团在双键异侧，称为“反式”。 二、烯烃的结构 1．碳原子的sp2杂化 碳原子的sp2杂化 sp2杂化轨道的形状是一头大，一头小的葫芦形。三个sp2杂化轨道以平面三角形对称地排布在碳原子周围，它们对称轴之间的夹角为120°，未参与杂化的2p轨道垂直于三个sp2杂化轨道组成的平面。 (a)三个sp2杂化轨道 (b) 三个sp2杂化轨道与一个p轨道 sp2杂化轨道 乙烯分子中的σ键和π键如图: 118° 2．乙烯的分子结构 这种成键原子的p轨道平行侧面重叠形成的共价键叫做π键。 3．σ键和π键的比较 ①键能较小，不稳定 ②成键的两个原子不能沿键轴自由旋转 ③电子云受核的束缚小，容易极化 ①键能较大，比较稳定 ②成键的两个原子可沿键轴自由旋转 ③电子云受核的束缚大，不易极化 性质 电子云对称分布于σ键所在平面的上下 电子云对称分布在键轴周围呈圆柱形 分布 成键轨道平行侧面重叠，重叠程度小 成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大 形成 不能单独存在，只能与σ键共存 可以单独存在 存在 π键 σ键 三、烯烃的命名 烯烃分子中去掉一个氢原子后剩余基团，称为烯基。常见的烯基有： CH2＝CH－ 乙烯基 －CH2CH＝CH2 烯丙基 (或 2–丙烯基) CH3CH＝CH－ 丙烯基 (或 1–丙烯基) 1. 烯基 烯烃的命名包括习惯命名法和系统命名法。少数简单的烯烃常用习惯名称。例如： 异丁烯 ⑴．选主链 选择含有双键且连接支链较多的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数称为“某烯”。 ⑵．编号 从靠近双键一端开始给主链碳原子编号。 以双键碳原子中编号小的数字表明双键的位次，放在“某烯”之前，中间用半字线相连。 ⑶．写名称 取代基的位次、数目、名称写在烯烃名称之前，其原则与烷烃相同。 4-甲基-3-乙基-2-戊烯 2,3-二甲基-3-己烯 例： 5-十一碳烯 3. 顺反异构体的命名 两个双键碳原子上至少含有一个相同的原子