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第九章 醛和酮 【学习目的与要求】 第一节 醛和酮的结构、分类及命名 三 、醛和酮的命名 第二节 醛和酮的物理性质 第三节 醛和酮的化学性质 一、羰基的亲核加成反应 2、与亚硫酸氢钠加成 二、α-氢原子的反应 三、氧化和还原反应 2.还原反应 甲醛与乙醛在氢氧化钠的作用下制备季戊四醇，就利用这个反应。 第四节 重要的醛酮 * * 醛和酮分子中都含有羰基（C=O），统称为羰基化合物。羰基至少与一个氢原子相连的化合物称为醛，—CHO称为醛基。羰基与两个烃基相连的化合物（ ）称为酮，酮分子中的羰基也称为酮基。 1．理解醛和酮的结构特点，掌握命名方法。 2．掌握醛和酮的亲核加成反应；羟醛缩合发生的条件、形式和应用；卤仿反应的条件和在鉴别上的应用；氧化和还原反应。 3．理解康尼查罗反应的条件和交叉康尼查罗的应用。 4．了解饱和一元醛酮的代表物 第九章 醛和酮 第二节 醛和酮的物理性质 第三节 醛和酮的化学性质 第四节 重要的醛和酮 第九章 醛和酮 第一节 醛和酮的结构、分类及命名 一、醛和酮的结构 羰基中的碳和氧以双键相连，与碳碳双键类似，碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成，而且羰基也具有三角形平面结构。 (a) 羰基π键的形成 (b)甲醛的平面结构 羰基π电子云分布示意图 二、醛和酮的分类 按照羰基所连接烃基的不同，将醛和酮分为脂肪族醛和酮、脂环族醛和酮、芳香族醛和酮。例如： 按照烃基是否含有不饱和键，分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮。例如： 按照分子中所含羰基数目的不同，分为一元醛、酮和多元醛、酮。 乙醛 环己酮 苯甲醛 丁酮 丙烯醛 1.习惯命名法 醛的习惯命名法与醇相似，只需要将名称中的“醇”字改为“醛”字即可。 HCHO CH3CHO (CH3)2CHCHO 甲醛 乙醛 异丁醛 蚁醛 肉桂醛 水杨醛 一些醛的常用俗名，是由相应羧酸的名称而来。例如： 酮的习惯命名法是按照羰基所连的两个烃基的名称称为“某（基）某（基）（甲）酮”。混合酮要把次序规则中较优的基团写在后面，带有芳基的混合酮要把芳基写在前面。例如: 甲基乙基酮（甲乙酮） 苯基乙基酮 2.系统命名法 选择含有羰基的最长碳链作为主链,从靠近羰基最近的一端开始对主链碳原子编号。由于醛基总是在碳链一端,因此不需注明位次。酮需要注明位次。例如: 芳香族醛酮命名时，常把脂肪醛和酮作为母体主链，芳环作为取代基。例如： 苯乙醛 3-苯基丁醛 苯乙酮 3-甲基丁醛 2-戊酮 2-甲基-3-戊酮 取代基位次的表示方法，除采用阿拉伯数字外，也可用希腊字母α、β、γ……表示。用希腊字母编号时,从与官能团相邻的碳原子开始。例如: 3-甲基戊醛 α,α′-二甲基-3-戊酮 （β-甲基戊醛） （2,4-二甲基-3-戊酮） 乙二醛 4-苯基-2-戊酮 4-戊烯-2-酮 不饱和醛酮的命名是选择含有羰基与不饱和键的最长碳链为主链，称为某烯醛或某烯酮。编号时,使羰基位次最小，并注明不饱和键的位次。例如： 3-丁烯醛 4-戊烯-2-酮 丁二醛 2,4-己二酮 4-戊酮醛 多元醛酮的命名,是将所有的羰基都选到主链里，编号时,使多个羰基的位次之和最小。例如: 常温下，除甲醛是气体外，C12以下的各种醛、酮都是无色液体，高级醛、酮和芳香酮为固体。低级醛具有刺激性气味，中级醛(如C8～C13)有水果香味。酮和一些芳香醛一般都带有芳香味，因而常用于香料工业。 醛、酮是极性分子，故沸点与相对分子质量相近的烃和醚相比高很多。 醛和酮的羰基能与水中的氢形成氢键，故低级醛、酮可溶于水，如甲醛、乙醛、丙酮能与水混溶。醛、酮在水中的溶解度，随着碳原子数的增加而递减。 羰基的反应部位如下所示： 1. 与氢氰酸加成 产物比原来的醛或酮增加了一个碳原子，是有机合成上增长碳链的方法之一。例如： 结构不同的羰基化合物亲核加成的活性次序是： 甲醛脂肪醛芳醛丙酮甲基酮环酮脂肪酮芳酮二芳酮 醛、脂肪族甲基酮