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第六章 芳 香 烃 【学习目的与要求】 第一节 芳烃的结构、分类和命名 3．苯的三元取代物 第二节 多官能团化合物的命名 第三节 单环芳烃的物理性质 第四节 单环芳烃的化学性质 第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 三、定位规律的应用 第六节 稠环芳烃 ①萘环上有邻对位定位基时，发生同环取代。若原定位基在1位，则第二个基团优先进入4位；若原定位基在2位，则第二个基团优先进入1位。例如: ②萘环上有间位定位基时， 取代主要发生在异环的α位。 第七节 芳烃的工业来源 (3) 加成反应 1,4-二氢萘 四氢化萘 十氢化萘 3．萘的取代定位规则 1,8-二硝基萘 1,5-二硝基萘 * * 芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，又称芳烃 。 1.熟练掌握芳烃的命名； 2.理解苯的结构及大π键的形成。 3.熟练掌握苯及其同系物的化学性质； 4.掌握苯环上的亲电取代反应的定位规律及其应用。 5.了解萘的结构及其化学性质。 第六章 芳香烃 第一节 芳烃的结构、分类和命名 第二节 多官能团化合物的命名 第四节 单环芳烃的化学性质 第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 第六节 稠环芳烃 第三节 单环芳烃的物理性质 第六章 芳香烃 第七节 芳烃的工业来源 一、苯的结构 1865年德国化学家凯库勒提出苯是由6个C原子以单、双键交替结合构成的环状链，为平面结构。 1．苯的凯库勒结构式 苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°。苯分子中的六个碳原子均为sp2杂化。6个碳原子还各有一个未参与杂化的p轨道，与环平面垂直，自身相互平行，从侧面重叠交盖形成一个封闭的共轭体系，形成的键叫共轭大π键。 2．苯结构的现代观点 苯的骨架 苯的环状共轭体系 1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃 联苯 苯 萘 二、芳烃的分类 三、芳烃的同分异构和命名 异丙苯 1．苯的一元取代物 苯乙烯 2-苯基戊烷 命名时以苯环为母体，烷基作取代基，称为“某烷基苯”。例如： 若侧链为不饱和烃基，则苯环作为取代基，不饱和烃为母体命名。如： 当苯环上连有构造复杂的烷基时，则将苯环作取代基，支链作母体。如： 2．苯的二元取代物 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 （邻二甲苯） （间二甲苯） （对二甲苯） 对二乙烯苯 若侧链连接不饱和烃基，仍以苯环为母体。例如： 苯的二元取代物，命名时用阿拉伯数字标明烷基的位置，或用邻（o-）、间（m-）、对（p-）表示。例如： 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 （连三甲苯） （偏三甲苯） （均三甲苯） 对于三个相同的烷基，可用“连”、“偏”、“均”标明烷基的相对位置。 苯基 苯甲基（苄基） 4．芳基 芳烃分子中去掉一个氢原子，剩下的原子团称为芳基，常用Ar―表示。苯基用Ph―表示。例如： —NO2 硝基化合物 —SH 硫醇 —CN 腈 —X 卤化物 —OH 酚 —CONH2 酰胺 —OR 醚 —OH 醇 —COX 酰卤 烯烃 —COOR 羧酸酯 炔烃 酮 —SO3H 磺酸 —NH2 胺 —CHO 醛 —COOH 羧酸 官能团 类别 官能团 类别 官能团 类别 多官能团化合物命名时选择优先官能团为母体，其余的为取代基，基本原则与烷烃类似。 苯及其同系物为无色液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水，易溶于乙醚、汽油、四氯化碳等有机溶剂。单环芳烃有毒，损害造血器官，其中苯的毒性较大，长期接触易引起肺炎和癌症，使用时应注意防护。苯、甲苯、二甲苯是很好的溶剂，又是三大合成材料塑料、橡胶和纤维的原料。 一、取代反应 1. 卤代反应 反应中，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 2．硝化反应 烷基苯比苯容易硝化，主要生成邻位和对位取代物。例如： 烷基苯比苯易磺化 3.磺化反应 利用磺化反应的可逆性，在有机合成利用磺酸基起占位作用。 4．傅-克（Friedel-Crafts）反应 （1） 烷基化反应 常用的催化剂还有FeC